Метиловый оранжевый

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Метилоранж»)
Перейти к: навигация, поиск
Метиловый оранжевый
Methyl-orange-sample.jpg
Метиловый оранжевый
Метиловый оранжевый
Общие
Систематическое
наименование
4- (4 - диметиламинофенилазо ) бензолсульфонат натрия
Традиционные названия Метиловый оранжевый, метилоранж
Хим. формула C14H14N3O3SNa
Физические свойства
Молярная масса 327.3359 г/моль
Плотность 1.28 г/см³
Химические свойства
Растворимость в воде (при 50°С) 0.2 г/100 мл
Растворимость в этанол нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 547-58-0
PubChem 11036
SMILES
ChemSpider 16736152
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метиловый оранжевый (метилоранж, англ. Methyl orange, гелиантин, натрия 4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонат) — известный кислотно-основной индикатор, синтетический органический краситель из группы азокрасителей, является солью натрия.

Свойства[править | править вики-текст]

Внешний вид при обычных условиях: оранжево-жёлтые листочки или порошок, чешуйки. Метилоранж растворим в воде 0,2 г. на 100 г., лучше в горячей.

В растворах с рН 2 максимум поглощения находится на длине волны 505 нм (λmax=505 нм).

Переход окраски в водных растворах от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в области рН 3,1-4,4 (в кислой среде красный, в щелочной — жёлтый).

На интервал перехода окраски влияют: температура, наличие в растворе солей, органических растворителей, белковых веществ и других. Влияние температуры наиболее значительно для индикаторов, являющихся слабыми основаниями: например, для метилового оранжевого при комнатной температуре окраска изменяется в пределах рН 3,1-4,4, а при 100°С — в пределах рН 2,5-3,7.

Токсичен.[1]

Применение[править | править вики-текст]

Метиловый оранжевый
(pH индикатор)
нижний предел pH 3.1 верхний предел pH 4.4
Красный Жёлтый
Метиловый оранжевый

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, титранта при определении сильных окислителей, спектрофотометрическом определении окислителей (хрома, брома).

0,1%-ный водный раствор применяется в аналитической химии как индикатор.

Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной.

Получение[править | править вики-текст]

Лабораторный способ синтеза:

Метиловый оранжевый получают, диазотируя сульфаниловую кислоту, а затем сочетая полученное вещество с диметиланилином.

Методика выполнения:

Навеску сульфаниловой кислоты растворяют в 25 мл 2 М раствора едкого натра (2 г NaOH в 25 мл раствора). В этом же растворе затем растворяют навеску нитрита натрия массой 4 г. После этого раствор охлаждают льдом и приливают к 25 мл 2 М раствора соляной кислоты, охлаждаемого льдом (кроме наружного охлаждения кусочки льда могут быть помещены в раствор). Навеску диметиланилина растворяют в 5 мл 1 М соляной кислоты, охлаждают льдом и к охлажденному раствору приливают полученный выше раствор диазобензолсульфокислоты. Происходит образование красителя. Приливают еще раствор едкого натра до сильнощелочной реакции. Из раствора выделяется натриевая соль красителя в виде оранжево-коричневых лепесткообразных кристаллов. Через несколько часов краситель отфильтровывают с отсасыванием и промывают на воронке 25 мл воды. Затем его тщательно отжимают на фильтровальной бумаге и сушат в фарфоровой чашке на водяной бане.

Мнемоническое правило[править | править вики-текст]

Для запоминания цвета индикатора метилового оранжевого в щелочах и кислотах служит мнемоническое стихотворение:

От щелочи я желт как в лихорадке,
Я розовею от кислот, как от стыда.
И я бросаюсь в воду без оглядки,
Здесь я оранжевый практически всегда.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]