Метилхолантрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилхолантрен
3-Me-cholanthrene chemical structure.svg
Methylcholanthrene.png
Общие
Систематическое
наименование
3-метилхолантрен
Сокращения МХА
Традиционные названия метилхолантрен, 20-метилхолантрен, 3-МХА, 3-метил 1,2-циклопентабезантрацен
Хим. формула C21H16
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество жёлтого цвета
Молярная масса 268,35174 (±0,004) г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 180 °C
Т. кип. 280 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,00000029 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 56-49-5
PubChem 299006
SMILES
ChemSpider 264105
Безопасность
ПДК 0,007 мг/м3
ЛД50 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)
Токсичность Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью.


Hazard TT.svg Hazard X.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метилхолантрéн (или МХА) — известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Сильнейший канцероген, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола[1]. Наиболее распространённый изомером является - 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.

Токсилогия и биологическая роль[править | править вики-текст]

Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичнее и канцерогеннее (в десятки раз), чем сам МХА. Легко связывается с ДНК, алкилирует и часто образует с ней ДНК-аддукты. Быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей[2]) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.

Экология[править | править вики-текст]

Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)[1].

Получение[править | править вики-текст]

Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Литература[править | править вики-текст]

  • Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
  • Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
  2. Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström (2004). «Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation». PNAS 101 (29): 10721–10725. DOI:10.1073/pnas.0403888101. PMID 15249662.

Ссылки[править | править вики-текст]

National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet

См. также[править | править вики-текст]