Метилэтилкетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилэтилкетон
Butanone-skeletal-structure.svg
Метилэтилкетон
Общие
Систематическое
наименование
Бутан-2-он
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Молярная масса 72,12 г/моль
Плотность 0.8050 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -86,3 °C
Т. кип. 79,6 °C
Классификация
Рег. номер CAS 78-93-3
PubChem 6569
SMILES
RTECS EL6475000
ChemSpider 6321
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метилэтилкетон (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[1].

Получение[править | править вики-текст]

Промышленное производство[править | править вики-текст]

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.

Физические свойства[править | править вики-текст]

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя при каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров Domino для маркировки продукции (дата произ-ва, срок годности, партия и т.д).

Воздействие на человека[править | править вики-текст]

При концентрации 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 0,2 мг/л — раздражение становится невыносимым[источник не указан 1779 дней]. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
  • Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
  • ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

Ссылки[править | править вики-текст]