Метионин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метионин
Methionin - Methionine.svg
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
Сокращения Met
Традиционные названия Метионин
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Рац. формула C5H11NO2S
Физические свойства
Молярная масса 149.21 г/моль
Плотность 1.340 г/см³
Термические свойства
Т. плав. L- или D- 281 (разл.)
Химические свойства
pKa 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
PubChem 876
Рег. номер EINECS 200-432-1
SMILES
ChemSpider 853
Безопасность
ЛД50 L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг
Токсичность нетоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез[править | править вики-текст]

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}
\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}

Роль в питании[править | править вики-текст]

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина[3]
Вид пищи г/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы 3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) 1.656
Бразильский орех 1.008
Изолят соевого белка 0.814
Курица, жареная 0.801
Тунец, консервированный в воде 0.755
Ростки пшеницы 0.456
Овёс 0.312
Арахис 0.309
Нут 0.253
Кукуруза, жёлтая 0.197
Миндаль 0.151
Фасоль пинто, приготовленная 0.117
Чечевица, приготовленная 0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный 0.052


Продукт Белок Метионин М/Б
Свинина сырая 21,26 г 0 554 мг 2,6 %
Сырое куриное филе 21,23 г 0 552 мг 2,6 %
Сырое филе лосося 20,42 г 0 626 мг 3,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 0 380 мг 3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 0 82 мг 2,5 %
Кунжут 17,73 г 0 586 мг 3,3 %
Бразильский орех 14,32 г 1008 мг 7,0 %
Грецкие орехи 15,23 г 0 236 мг 1,5 %
Мука пшеничная г/п 13,70 г 0 212 мг 1,5 %
Кукурузная мука 0 6,93 г 0 145 мг 2,1 %
Рис неочищенный 0 7,94 г 0 179 мг 2,3 %
Соя высушенная 36,49 г 0 547 мг 1,5 %
Горох цельный лущенный 24,55 г 0 251 мг 1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве

Метионин и его производные в фармакологии[править | править вики-текст]

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом [источник не указан 920 дней].

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), или «витамин U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии[править | править вики-текст]

Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.[4]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. L-Methionine // MSDS
  3. «National Nutrient Database for Standard Reference», U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009. .
  4. «Нейроонкология», Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН, <http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm>. Проверено 13 июля 2002. .