Митрагинин

Митрагинин
Общие
Систематическое наименование	метиловый эфир (E)-2-[(2S,3S)-3-этил-8-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b- октагидроиндоло[3,2-h]хинолизин-2-ил]-3- метоксипроп-2-еновой кислоты
Традиционные названия	митрагинин
Эмпирическая формула	C23H30N2O4
Физические свойства
Молярная масса	398,4953 г/моль
Термические свойства
Классификация
SMILES	CCC1CN2CCC3 =C(C2CC1C(=COC)C(=O)OC) NC4=C3C(=CC=C4)OC

Митрагинин — основной алкалоид растения Mitragyna speciosa. Митрагинин — это 9-метокси-коринантеидин.

Физические свойства

Физически, свободное основание — это белый, аморфный порошок с температурой плавления 102—106 °C и температурой кипения 230—240 °C. Основание растворимо в спирте, хлороформе и уксусной кислоте; считалось, что он отвечает за эффекты кратома. По структуре вещество напоминает как алкалоиды йохимбе, так и воаканганин. Гидрохлорид имеет температуру плавления в 243 °C. Это довольно стабильное вещество: четырнадцатилетние образцы не имели существенных отличий от свежего митрагинина.

История

Впервые митрагинин был выделен Дэвидом Хупером в 1907 году и И. Дж. Филдом в 1921 году, который и дал алкалоиду название. Его строение было впервые полностью описано в 1964 году (Д. Захариас, Р. Розенштейн и И. Джефри). В 1995 году Х. Такаяма из Chiba University смог синтезировать митрагинин.

Литература

• Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9.
• E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55.