Мочевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мочевая кислота
Harnsäure Ketoform.svg
Мочевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Хим. формула C₅H₄N₄O₃
Рац. формула C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Термические свойства
Т. плав. с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
ChemSpider 1142
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства[править | править вики-текст]

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

Harnsäure Ketoform.svg \rightleftharpoons Harnsäure Enolform.svg

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение[править | править вики-текст]

Мочевую кислоту выделяют из гуано, где её содержится до 25 %.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты[править | править вики-текст]

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты[править | править вики-текст]

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человекагиперурикемия.

При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии.

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение[править | править вики-текст]

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина.

Литература[править | править вики-текст]

  • Nakamura, T. (April 2008). [Historical review of gout and hyperuricemia investigations]. Nippon Rinsho 66 (4): 624-635.

Ссылки[править | править вики-текст]