Мочевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Мочевая кислота — 2,6,8-триоксипурин.

Содержание 1 Свойства 2 Открытие 3 Кето-енольная таутомерия 4 Биохимия мочевой кислоты 5 Получение 6 Заболевания 6.1 Аллергии 7 Применение

[править] Свойства

Бесцветные кристаллы, разлагаются ниже температуры плавления, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

• Mm = 168.12 г/моль
• Т_разл = 400^оС
• ΔH_гор = 1919 кДж/моль

Является двухосновной кислотой (pK₁ = 5.75, pK₂ = 10.3), образует кислые и средние соли - ураты. Под действием концентрированных кислот и щелочей разлагается на хлороводород, аммиак, углекислый газ и глицин.

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1.

[править] Открытие

Мочевая кислота была открыта К.Шееле (1776) в составе мочи (отсюда название).

[править] Кето-енольная таутомерия

Мочевая кислота существует в двух формах: кетонной форме и енольной форме. Наиболее устойчива кетонная (оксо-) форма.

[править] Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиндегидрогеназы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурицемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

[править] Получение

Мочевую кислоту выделяют из гуано, где её содержится до 25%.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшая изомеризация продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшая конденсация урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

[править] Заболевания

[править] Аллергии

При большом содержании мочевой кислоты в организме (крови) человека, возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышение мочевой кислоты в организме можно избежать, уменьшив кофейные напитки особенно растворимый кофе, жвачки.

[править] Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина.