Нейраминовая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Нейраминовая кислота
Beta Neuraminic acid.svg
Neuraminic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-амино-4,6,7,8,9-пентогидрокси-2-оксо-нонановая кислота, 3,5-дидезокси-5-аминононулозоновая кислота
Традиционные названия нейраминовая кислота
Хим. формула C9H17NO8
Физические свойства
Состояние твёрдое.
Молярная масса 267,2332 ± 0,011 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 184–186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 114-04-5
PubChem 513472
SMILES
ChEBI 7539
ChemSpider 447972
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Нейраминовая кислота [греч. neuron — жила, нерв и англ. aminoаминогруппа NH2] — природное соединение, углевод, 5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нонулозоновая кислота — представляет собой производное кетононозы[1], содержащее 9 атомов углерода. Кетоннная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-ом на аминогруппу[2].

Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости[2], но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д[3]. N- или О-замещённые производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающая форма в клетках млекопитающих обычно — N-ацетилнейраминовая кислота.

Название «нейраминовая кислота» было введено немецким учёным Э. Кленком в 1941 году[4]. Названа в честь липида содержащегося в мозгу, из которого она и была выделена в качестве продукта гидролиза.

Биосинтез нейраминовой кислоты протекает с участием производных гексозаминов и пировиноградной кислоты.

При некоторых патологических состояниях (рак, туберкулёз, психические заболевания, активная фаза ревматизма[5]) содержание нейраминовой кислоты в жидкостях и тканях организма резко возрастает. Нейраминовая кислота в составе гликолипидов принимает участие в связывании некоторых вирусов и нейротоксинов в организмах животных. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа[3]. Разрушение нейраминидазой нейраминовой кислоты, входящей в состав поверхностных рецепторов клеток слизистых оболочек, способствует проникновению микробов в ткани[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Нейраминовая кислота (neuraminic acid). Архивировано из первоисточника 9 апреля 2013.
  2. 1 2 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биорганическая химия: Учебник.- 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с.: ил.- (Учеб. лит. для студ. мед. ин-тов). — ISBN 5-225-00863-1
  3. 1 2 XuMuK.ru — Аминосахара. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2013.
  4. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.
  5. МЗ: Медицина и Здоровье » Исследования в ревматологии » Нейраминовая (сиаловая) кислота. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2013.

См. также[править | править вики-текст]