Нитроанилины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Нитроанилины — органические вещества, производные анилина, первичные амины с общей формулой NO2—C6Н4—NН2 и молекулярной массой 138,13 г/моль.

Номенклатура[править | править вики-текст]

Нитроанилин имеет три изомера по относительному положению заместителей:

Получение[править | править вики-текст]

  • Непосредственно действием азотной кислоты на анилин получить нитроанилин нельзя, так как аминогруппа при этом окисляется. Но если аминогуппу защитить ацилированием, то нитрование ацетанилина с последующим гидролизом приводит к образованию преимущественно п-нитроанилину:
Нитроанилин-получение1.png

Физические свойства[править | править вики-текст]

Нитроанилины — желтые кристаллы, хорошо растворяются в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо — в холодной воде.

Основные свойства нитроанилинов
Параметр 2-нитроанилин 3-нитроанилин 4-нитроанилин
Внешний вид оранжевые ромбические иглы
(из этанола)
желтые ромбические иглы
(из этанола)
желтые многогранные иглы
(из этанола)
Т плав. °С 71,5 111,8; 114 147,5; 149
Т кип. °С 284; 270 с разл.; 165 28 мм Hg 305,7 с разл.; 100 0,16 мм Hg 336 с разл.; 106 0,03 мм Hg
Плотность, г/см³ 1,442 1,430 1,424
Растворимость в воде,
г/100 г растворителя
0,126 25°С 0,089 25°С 0,08 19°С; 2,2 100°С
Растворимость в этаноле,
г/100 г растворителя
15,8 15°С; 27,87 25°С 6,1 25°С 4,61
Растворимость в эфире,
г/100 г растворителя
легко растворим 5,67 4,39

о-Нитроанилин образует кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 21/b, параметры a = 0,85 нм, b = 1,00 нм, c = 2,95 нм, β = 90°, Z = 16.

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • м-Нитроанилин — более сильное основание, чем остальные нитроанилины, он образует соли с сильными неорганическими кислотами, которые не гидролизуются водой. Константы диссоциации протонированных форм pKα: о-нитроанилина −0,29; м-нитроанилина 2,5; п-нитроанилина 1,02.
  • Нитроанилины восстанавливаются водородом (железо в кислой среде) до соответствующих фенилендиаминов:
NO2—C6Н4—NН2 + [H] → NH2—C6Н4—NН2 + H2O
  • При нагревании с водными растворами щелочей группа NH2 у о-нитроанилина и п-нитроанилина замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов.

Применение[править | править вики-текст]

  • в производстве синтетических красителей,
  • в производстве синтетических смол,
  • в текстильной промышленности, для крашения тканей под названиями: о-нитроанилин — азоамин оранжевый О, м-нитроанилин — азоамин оранжевый К и п-нитроанилин — азоамин красный Ж.

Токсичность[править | править вики-текст]

  • Нитроанилины раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центральную нервную системы, функцию печени, превращают гемоглобин крови в метгемоглобин. ПДК для 2-нитроанилина 0,5 мг/м³, для 3- и 4-нитроанилинов 0,1 мг/м³.
  • При введении в желудок — кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги. ЛД50 для белых мышей: о-нитроанилин — 3,5 г/кг; м-нитроанилин — 0,9 г/кг; п-нитроанилин — 1,4 г/кг.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 2-е изд., испр. — М.-Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.