Обсуждение:Винилхлорид

Рецензия с 12 ноября 2009 года по 11 января 2010 года

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Рецензирование статьи Винилхлорид

Уважаемые участники проекта, предлагаю для обсуждения статью, которую к своему глубокому удивлению я ещё месяц назад не обнаружил в русской Википедии, несмотря на то, что речь идёт о соединении, имеющем колоссальное (без преувеличения) значение для жизни современного общества (речь идёт о ПВХ, чьим "первоисточником" является винилхлорид).

Я понимаю, что химические темы редко находят живой отклик в многоуважаемом сообществе, но всё же надеюсь на обратную связь, которая позволит мне в будущем номинировать статью в избранные.

Статья написана на 99% — я планирую кое-что добавить в ряд разделов и расширить список литературы — но для окончательного завершения нужен свежий взгляд со стороны. Буду рад любым замечаниям и комментариям. --Secalinum 05:50, 12 ноября 2009 (UTC)

• Для избранной желательно в шаблоне "Статья" проставить ссылки вида http://dx.doi.org/10.1021/ja01410a021, которые вели бы сразу на страницу с публикацией. Это намного облегчит доступ к первоисточникам и упростит проверку данных.--Fibonachi 10:34, 12 ноября 2009 (UTC)

• Сделано Там, где смог найти первоисточник в Интернете, поставил ссылку. --Secalinum 14:06, 12 ноября 2009 (UTC)

• Вполне качествнная статья при некоторой косметической доработке можно номинировать в избранные. --goga312 17:42, 12 ноября 2009 (UTC)

Дополнительные замечания

• — Летальная доза (она же ЛД, она же LD) имеет вполне интервики и в русскоязычном сегменте. В статье проставлена англоязычная.

• Сделано. Поправил. --Secalinum 13:38, 18 ноября 2009 (UTC)

— В реакции окисления винилхлорида перманганатом, в правой части схемы реакции взялся хлороводород. Он же окислится до хлора, разве нет?

• Зависит от концентрации перманганата и условий реакции. В принципе, можно считать, что на первой стадии образуется хлороводород, который в дальнейшем может окислиться до хлора полностью или частично. --Secalinum 09:40, 19 ноября 2009 (UTC)

— «Являясь мономером для синтеза полихлорвинила (ПВХ), соединение входит в первую десятку крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза.». Это кривой перевод характерного для английского языка оборота речи. Фраза в таком виде в русском подмывает искать разного рода необоснованные смысловые связи между частями предложения. Например, можно вообразить, что, видимо, несмотря на то, что это дрянное вещество является мономером ПВХ (а что? кто-то ещё является?), оно входит в печальную десятку грязной дряни там какой-то.

• Сделано. Поправил. --Secalinum 13:56, 18 ноября 2009 (UTC)

— Обороты «Следует отметить, что…» нужно убить как неэнциклопедические, потому что нет АИ на то, что именно следует. Остальное же, видимо, тогда не следует отмечать? Или зачем тогда городить пустые витиеватости, создающие ложное впечатление доказательности? без них и текст проще и удобнее.

• Сделано. Поправил. --Secalinum 13:36, 18 ноября 2009 (UTC)

  Там есть и ещё же :/. 213.171.63.227 09:12, 20 ноября 2009 (UTC)

— Интересное впечатление производит механизм полимеризации. А именно стадии 2 и 3. Вообще странно нумеровать эти стадии, ведь процессы идут все подряд, пока не кончаются материалы и условия, а так может создаться впечатление постадийности процесса. И насколько я себе представляю радикальную полимеризацию, там нет таких разных понятий развития и разветвления цепи. То, что сейчас в статье есть «стадия 2» и «стадия 3» это два варианта одного и того же, развития цепи. Впрочем «3 стадия» несколько смущает. Какая там вероятность осуществления этой перегруппировки радикала, если он окружён вагоном активных центров—молекул винилхлорида с их пи-электронной плотностью. Что можно отметить бы в этой части, так это то, что в отличие от полиэтилена с его симметричным мономером, здесь вроде как цепь полимера пойдёт случайным образом типа CHCl-CH2-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CHCl-CH2-, а не как в текущем описании чётко вырисовывается CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-.
— Цитирую кусочек схемки:

${\mathsf {-(\!-CH_{2}\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CHCl\!\!\cdot +CH_{2}\!\!=\!\!CHCl\rightarrow -(\!-CH_{2}\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+ClCH_{2}\!\!-\!\!CHCl\cdot }}$

Сие не есть обрыв цепи. Потому что через долю секунды эта молекула с двойной связью возьмёт да и присобачится к монстру-радикалу из «2 Стадии» (если не просто получит обратную реакцию с радикалом из правой части).
Кстати, там эти цифры перед «стадия» являются порядковыми числительными как раз, и вот их бы следовало хотя бы писать как «1-ая», «2-ая», «3-я».

В любом случае, цепь в описании радикальных процессов это именно цепь радикального процесса, а не выстраивание цепочки полимерной молекулы (оная цепочка и не во всех радикальных процессах имеет место быть). Зарождение цепи это появление радикалов из нейтральных молекул. Развитие цепи это процесс, в котором в реакции одних радикалов образуются новые. Обрыв цепи — получение нейтральной частицы из двух радикалов (в процитированном — в правой части сохраняется радикальная частица). Если все радикалы так вдруг прореагируют, процессу полимеризации конец.

• Во-первых, я описываю не радикальные реакции вообще, а конкретную реакцию, во-вторых, есть ссылка на источник. Подправил. --Secalinum 09:43, 19 ноября 2009 (UTC)

  Тогда нужно писать не «зарождение цепи», «развитие цепи», «обрыв цепи», но «зарождение цепи конкретной полимеризации винилхлорида», «развитие цепочки углеродных атомов поливинилхлоридной молекулы» и «обрыв цепи наращивания новых звеньев в молекуле полимера». Потому что «зарождение, развитие и обрыв цепи» это термины научные, определённые и описывают они механизмы радикальных реакций вообще, в частных случаях отличаются только структуры участвующих частиц. Терминами обозначают те процессы, которые мной были указаны и претензия к этой части статьи сохраняется.
  И кстати, так как ссылка идёт на четырехсотстраничный талмуд, то следует указывать страницы конкретные. Посмотрев вскользь на этот самый источник, я не нахожу там подтверждения тому, к чему он приводится. Зато нашлось замечание (на 15-ой странице), что в зависимости от добавок пластификаторов возможны различные уровни регулярности в полимеризации (Хлоры через 1 или как. Как раз то, о чём я, не зная, теоретизирую выше).
  Наконец, можно открыть этот указанный в примечании pdf, перейти на 3-ю страницу монографии (39-й лист .pdf-документа) и посмотреть в графе Termination на предмет чего-либо похожего на отмеченный момент в текущей статье… 213.171.63.227 09:49, 20 ноября 2009 (UTC)

— Примечания вида номеров 43, 44, 73, 86 нужно переиначить и инкорпорировать в основной текст статьи, более очевидным образом. Так как в большей части, такого рода сноски в статьях Википедии используются не для пояснений и оговорок, а для обоснований. Читатель не обязан кликать на каждую голубую циферку, чтобы не пропустить важное замечание по формулировкам.

• Эти примечания дополняют текст, но не являются обязательными; необходимы только для глубокого погружения в вопрос. Тем кому необходимо, посмотрит примечания, просто любопытствующим отсутствие пояснений будет только полезным. Кстати говоря, во многих научных изданиях такой приём используется. Например, в известной книге Марча. --Secalinum 09:56, 19 ноября 2009 (UTC)

  «Кстати говоря, во многих научных изданиях такой приём используется.» Не аргумент, и вы не сертифицированный эксперт, чтобы этой вашей оценке доверять. Я тоже не эксперт, но пытаюсь логически рассуждать. Для меня были упомянутые примечания неприятной неожиданностью. 213.171.63.227 09:49, 20 ноября 2009 (UTC)

  В английском сегменте Википедии, насколько я могу судить, одно из относительно свежих положений это введение двух сортов сносок вместо одного. Обоснования идут обычным образом цифрами. Замечания и оговорки идут разделом Notes и ссылки на них идут буквами какое-то время шли буквы, а сейчас уже ^{[note #]}. Такой вариант я приемлю, но с вашим соглашаться имею желания много меньше. Наглядный пример этих Notes есть тут: en:Death Valley National Park. 213.171.63.227 10:06, 20 ноября 2009 (UTC)

• Сделано. --Secalinum 07:08, 1 декабря 2009 (UTC)

Сноска за номером 88 это что такое? Какое, кхм-кхм-кхм, ещё «экспертное значение»? 213.171.63.227 11:36, 18 ноября 2009 (UTC)

• Сделано. --Secalinum 12:18, 1 декабря 2009 (UTC)

• И ещё. Стоит расширить дополнительными ключевыми моментами шапку статьи, её вводную часть. Тем, что это газ, что это вредность и что её почти всю изводят на ПВХ, к примеру. 213.171.63.227 11:46, 18 ноября 2009 (UTC)

• Сделано. Расширил раздел. --Secalinum 14:14, 18 ноября 2009 (UTC)

• В шапке сказано, что винилхлорид обладает «эмбриогенным действием», с красной вики-ссылкой. «Эмбрион» это значит «зародыш», и выходит, что от винилхлорида беременнеют? :)) Наверное, автор хотел написать «эмбриопатогенным», подразумевая дурное воздействие на плод женщин в положении. >_< Легат Ская 22:16, 18 ноября 2009 (UTC)

• Тогда уж лучше написать тератогенным. --goga312 09:14, 19 ноября 2009 (UTC)

• Сделано. Исправил. --Secalinum 09:38, 19 ноября 2009 (UTC)

• «Его ученик, французский химик Анри Виктором Реньо, в 1835 году подтвердил открытие Либиха, впервые опубликовав об этом статью в издании "Annales de chimie et de physique", где предстал как единственный автор[5].». В чём важность того, что он высокоштильно «предстал как единственный автор»? Убиваю. 213.171.63.227 09:28, 25 ноября 2009 (UTC)
• На Файл:Vinyl-chloride-molecule.png не обозначена неподелённая электронная пара на хлоре. 213.171.63.227 09:32, 25 ноября 2009 (UTC)

• Рисунок представляет просто схематичное изображение, на котором показаны только электронные пары образующие сопряжение. --Secalinum 12:29, 1 декабря 2009 (UTC)

• Рисунок имеет наглость говорить терминами теории резонанса. Что-то изгибающейся стрелочкой подаётся с атома хлора на связь с соседним углеродом (собственно это +M-эффект и есть). Что же там подаётся, если не сейчас не обозначенная электронная пара с p-орбитали π-симметрии? Эта пара должна быть изображена. 213.171.63.227 14:48, 7 декабря 2009 (UTC)

• Исправил рисунок, но почему-то это видно только, когда открываешь картинку в большом формате (кликнуть на предпросмотр). Как это ликвидировать не знаю. --Secalinum 08:40, 8 декабря 2009 (UTC)

• Думаю, миниатюры генерирует специальный движок commons, который работает не в режиме реального времени. В пользу этого говорит случившийся не так давно сбой, когда миниатюр не было видно практически нигде некоторое время. В следующий «плановый обход» сгенерят новую миниатюру и заменят. Всё в порядке. 213.171.63.227 11:34, 8 декабря 2009 (UTC)
• Хотя нет, не всё >_<', изогнутая стрелка с двойной связи показывает на водород. Который и в систему сопряжения-то не входит. Это тоже ошибка, она (стрелка) должна указывать на углерод. 213.171.63.227 11:37, 8 декабря 2009 (UTC)

• Да, действительно, сразу не заметил. Поправил. Вроде, теперь всё в порядке. --Secalinum 13:26, 8 декабря 2009 (UTC)

• Ну и теперь, с изменениями, внесёнными в раздел «Реакция полимеризации», нужно выкинуть из него слово «механизм». Потому что ни в монографии, на которую идёт ссылка, ни в каком-нибудь современном учебнике не будет такого ОРИССно-структурированного нагромождения схем превращений выдаваться за _механизм реакции_ (к сведению: ня, ню). Ну а поскольку полимеризация это знаковый процесс, в который уходит львиная доля предмета статьи, и от условий полимеризации зависит конечный продукт, то нужно в статью добавить информацию по механизму процесса. Вместо или вместе с нагромождением? — имхо, вместо. Легат Ская 21:25, 27 ноября 2009 (UTC)

Замечания по полимеризации

Я видоизменил подраздел "Реакция полимеризации" — посмотрите. Единственное замечание: подробное описание полимеризации винилхлорида должно найти отражение в статье "Поливинилхлорид". --Secalinum 10:46, 1 декабря 2009 (UTC)

Ну, стало лучше. 213.171.63.227 12:19, 7 декабря 2009 (UTC)

• Такая мысль, вот, посетила. Всё-таки винилхлорид это не только химическая сущность, интересная с позиций химических реакций с её участием. Это ещё и вещество, с которым работают. Оно с технологической точки зрения интересует тогда. Каковы требования по обращению с ним (армированные стены цеха, пять километров до населённых пунктов?)? Какого сорта оно представляет из себя реактив в промышленности (чистый сжиженный газ)? А в лаборатории как с ним работают? Как, в каком виде, в чём, с какими стабилизирующими добавками (например продажный «чистый» хлороформ стабилизируется этанолом, вспомнилось, и он имеет вполне обозначенный срок хранения) его транспортируют. Или его не транспортируют, а только получают на заводе в двух шагах от места следующей за получением полимеризации? Статья будет полнее с ответами на такое. 213.171.63.227 12:19, 7 декабря 2009 (UTC)

• Добавил информацию, но к сожалению — краткую — нет АИ. --Secalinum 11:04, 8 декабря 2009 (UTC)

Производители винилхлорида

Малайзия является крупным производителем винилхлорида (400 тыс. тонн в год), думаю, стоит её указать: http://www.mitco.com.my/ppPlants01.html91.76.234.97 09:47, 7 февраля 2010 (UTC)

• Указал в комментариях (ссылка в таблице мирового производства [К6]). --Secalinum 06:13, 15 февраля 2010 (UTC)