Обсуждение:Реакции нуклеофильного замещения

Рецензия с 17 июля по 16 сентября 2009 года

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Полностью созданная "с нуля" статья в рамках работы над серией статей о реакциях в органической химии. Интересны ваши оценки и замечания.--Secalinum 05:49, 17 июля 2009 (UTC)

• Впринципе статья вроде как вполне адекватная хотелось бы видеть более плотную викификацию химических терминов. --goga312 15:09, 19 июля 2009 (UTC)
  • Сделано ----Secalinum 09:05, 22 июля 2009 (UTC)
• Статья на мой непрофессиональный взгляд хорошая. :) Немного поправил пунктуацию и форматирование переносов строк. --Андрей Педько 18:59, 9 августа 2009 (UTC)

Очень хорошо! Профессионально! на проф.взляд :) Сейчас у меня, к сожалению, нет возможности детально вчитаться и сверить с АИ - работаю над собственной оригинальной статьей не для Вики и мысли не о том :), но в дальнейшем, если и будут правки, - думаю, что по деталям, а с концепцией статьи все вполне нормально. Интересно, что "в кои-то веки", в англо-вики статья сильно меньше и хуже - так что после окончания работы над этой статьей авторам можно рекомендовать поправить и американскую!--tim2 18:02, 19 августа 2009 (UTC)

Очень хорошо! Профессионально! Даже на непрофессиональный взляд статья нуждается в существенной переработке, начиная с определения. Вся статья это список реакций без пояснений. Картинки без подписей — это неприемлимо. Сделать хорошую стать — это не написать хороший список. Если вы не описываете реакцию — этой реакции не место в статье. Если вы на экзамене напишите реакцию, и не объясните условия протекания не думаю, что вам поставят хорошую оценку. Выберете одну реакцию и опишите её. Что с чем реагирует и при каких условиях (Смещается ли равновесие при изменении температуры, среда кислотная или нет, испольщуются ли катализаторы.) Напишите кто предложил реакцию, где используется, чем примечательна. Всё это можно уложить в 5 предложений. Если для реакции нет этого минимума, то она не нужна в статье, поскольку дилетанту она ничего не скажет, а эксперту не нужна.

• "Реакции нуклеофильного замещения (англ. substitution nucleophilic reaction) — Реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или несущая свободную электронную пару."
• "Реакции замещения" — с маленькой буквы.
• "атаку" — это что химический термин?
• "нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или несущая свободную электронную пару." Зачем два определения в одном?
• Для определённости получим: "Реакции нуклеофильного замещения (англ. substitution nucleophilic reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил." Из этого определения не понятно атака чего ведётся. Нужно написать как в реакции замещения через функциональные группы.
• "Нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или несущая свободную электронную пару." Что такое "свободная электронная пара"? Если частица несёт свободную электронную пару то она нейтальна? Вообще слово частица (физика) занято физикой, так что используйте нормальные химические термины, а не сленг. Alexander Mayorov 21:18, 19 августа 2009 (UTC)

Уважаемый Alexander Mayorov! Хочу Вас поправить: в статье действительно есть список типовых реакций, который, по-моему очень полезен для углубленно изучающих вопрос. Но этот список — не вся статья. Более того, он, несмотря на заметный объем, всего лишь часть статьи, причем не самая важная её часть. Если Вы попробуете беспристрастно взглянуть на содержание, то согласитесь, что Ваше замечание "Вся статья это список реакций без пояснений" как минимум не корректна. Механизмы разъясняются на конкретных примерах, а перечень реакций носит исключительно иллюстративный характер. По другим замечаниям я постараюсь внести соответвующие правки.Secalinum 12:47, 20 августа 2009 (UTC)

Глубокоуважаемый Alexander Mayorov!

Особо оценил Ваш экзерсис: "Очень хорошо! Профессионально!"

И далее "Даже на непрофессиональный взляд статья нуждается в существенной переработке" - так мы будем говорить с проф. позиций или как? ;) Поскольку далее у Вас следует список истин типа так и только так - есть мое верное мнение - все остальные неверны:

"Вся статья это список реакций без пояснений. Картинки без подписей — это неприемлемо. Сделать хорошую стать — это не написать хороший список. Если вы не описываете реакцию — этой реакции не место в статье."

Например, в статье есть реакция:

"6. Образование и переэтерификация сложных эфиров."

Не кажется ли Вам, что это тема отдельной большой статьи? Или мы говорим непрофессионально ;)

С глубочайшем уважением, --tim2 19:26, 20 августа 2009 (UTC)

PS. А Вашим студентам (если они у Вас есть) я сочувствую:

" Если вы на экзамене напишите реакцию, и не объясните условия протекания не думаю, что вам поставят хорошую оценку." - В прописи реакции может быть рекомендовано придерживаться температуры 45 плюс минус пять градусов, если студент этого не запомнил на практикуме, ему двойку ставить при правильно написанной реакции? А температуры кипения веществ, о которых идет речь, студенты тоже помнить должны? Каждый студент Справочник Химика в полном объеме?--tim2 19:26, 20 августа 2009 (UTC)

Я хочу сказать, что статья без описания реакций не дописана. "Статья должна быть законченной и не содержать откровенно недописанных разделов." Покликайте по ссылкам в оглавлении и посмотрите на наполненность разделов. Со студентом, это я в качестве примера некачественно ответа на вопрос. Каждый пункт в оглавлении есть тема билета. Раскрыл ли автор все темы? "Свободная электронная пара" употребляется во введении только, а позже используется "нейтральная частица". Лучше не менять коней на переправе и использовать одну терминологию везде. Alexander Mayorov 09:19, 21 августа 2009 (UTC)

"Примером анхимерного содействия может служить гидролиз 2-бромпропионата" Слева ион. В теории всегда нейтральная частица. Предлагаю убрать весь список реакций или сделать из них таблицу по типу название реакции. Alexander Mayorov 10:21, 21 августа 2009 (UTC)

Предлагаю сделать так и убрать конечно "=== ==="

Название	Реакция
Нуклеофилы: H2O, HO-, ROH, RO-
Гидролиз алкилгалогенидов	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+H_{2}O}}$
Гидролиз ацилгалогенидов	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Гидролиз сложных эфиров	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH}}$
Алкилирование алкилгалогенидами	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Образование и переэтерификация простых эфиров	${\mathsf {ROH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Образование и переэтерификация сложных эфиров	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Нуклеофилы: RCOOH, RCOO-
Реакции алкилирования	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\rightarrow {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Реакции ацилирования	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\rightarrow {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O}}$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$

Alexander Mayorov 10:38, 21 августа 2009 (UTC)

Изображения

Я обновил часть изображений, перерисовав их в цвете и большем разрешении. kovsky 23:45, 16 мая 2010 (UTC)

• Отлично! --Secalinum 04:16, 17 мая 2010 (UTC)

Нуклеофилы

Может, стоит вынести раздел Влияние природы нуклеофила в отдельныю статью Нуклеофил? kovsky 23:48, 16 мая 2010 (UTC)

• Статья «нуклеофилы», разумеется, необходима в расширенном расмторении, но всё же данный раздел стоит сохранить. --Secalinum 04:17, 17 мая 2010 (UTC)

Корреляционные уравнения

Я начал переводить и наполнять статью Нуклеофил. Передо мной стоит диллема: в какой статье ставить подробное описание корреляционных уравнений активности нуклеофилов — оставлять тут или переносить в новую? --kovsky 07:04, 21 августа 2010 (UTC)

Мне кажется, что подробности лучше описать в статье нуклеофил, оставив в данной статье имеющийся короткий обзор. Secalinum 07:26, 21 августа 2010 (UTC)

Уравнение Свена-Скотта

В статье сказано, что в качестве стандартного нуклеофила в уравнении Свена-Скотта можно использовать не только воду, но и метанол. Ни сайт ИЮПАК, ни Modern Physical Organic Chemistry от Anslyn, Douherty не упоминают метанол. У кого-нибудь есть ссылки на авторитетные источники, поддерживающие сказанное в статье? — kovsky 08:12, 24 августа 2010 (UTC)

В Вузах

Вот с такими нуклеофилами знакомятся в том числе студенты медицинских вузов. Знакомятся, как показали результаты КР, анально. С той оговоркой, что уже не "в том числе", а "только".