Оксалоацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Оксалоацетат
Oxaloacetic acid.png
Общие
Систематическое наименование
оксобутандиовая кислота
Традиционные названия щавелевоуксусная кислота
Хим. формула C₄H₄O₅
Термические свойства
Т. плав. 161 ℃
Классификация
Номер CAS 328-42-7
PubChem 970
ChemSpider 945
Номер EINECS 206-329-8
ChEBI 30744
O=C (O)C(=O)CC(=O)O
1S/C4H4O5/c5-2 (4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Безопасность
R-фразы R34
S-фразы S20, S26, S36/37/39, S45
H-фразы H318, H314
P-фразы P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P405, P501, P260
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — это четырехуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]

Получение[править | править вики-текст]

  • Окисление L-яблочной кислоты

Эфиры[править | править вики-текст]

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.[2][3] Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путем конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируват карбоксикиназой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[4]

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.


Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207
  2. Щавелевоуксусной кислоты диэтиловый эфир
  3. Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетондищавелевая кислоты
  4. Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Робертс К., Уотсон Дж. Молекулярная биология клетки: в трех томах. — 2. — Москва: Мир, 1994. — Т. 1. — 517 с. — 10 000 экз. — ISBN 5030019855

Литература[править | править вики-текст]