Оксикислоты

Гликолевая кислота — простейший представитель класса

Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН₃-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).

Распространение в природе

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

Методы синтеза

• Получение α–оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)

• Получение α–оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот

• Получение β–оксикислот гидратацией непредельных кислот

• Получение β–оксикислот по реакции Реформатского

• Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение

• δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера-Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Реакция Реформатского

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

«Фруктовые кислоты»

Многие оксикислоты получили применение в косметике, в качестве кератолитиков. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

Литература

• Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.