Оксикодон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Oxycodone.svg
Оксикодон
Химическое соединение
ИЮПАК (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Брутто-
формула
C18H21NO4
Мол.
масса
315,364 г/моль
CAS 76-42-6
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
Классификация
Фарм.
группа
АТХ N02AA05
Фармакокинетика
Биодоступность 100 % (внутривенно); До 87 % (перорально)
Метаболизм В печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6
Период полувыведения 3-4,5 ч
Экскреция Моча (19 % в неизмененном виде)
Лекарственные формы
таблетки, капсулы, раствор
Способ введения
перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально
Торговые названия
Оксикодон

Оксикодон — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии[1][2]. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин (героин) и кодеин[3].

Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.

Физико-химические свойства[править | править исходный текст]

Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:

  • вода — легко растворим
  • этанол — 1:60
  • хлороформ — 1:600
  • диэтиловый эфир — нерастворим

Получение[править | править исходный текст]

Оксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.

Действие вещества и последствия интоксикации[править | править исходный текст]

Действие оксикодона[править | править исходный текст]

Оксикодон является мощным обезболивающим средством, которое оказывает умеренное анальгезирующее действие. По своей эффективности 10 мг оксикодона (орально) эквивалентны:

  • Сульфат морфина
    • перорально — 20 мг;
    • внутримышечно — 33 мг;
  • кодеин — 30 мг, орально;
  • оксикодон — 5 мг, внутримышечно.

После повторных приёмов препарата возникает физическая и психологическая зависимость. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой наркотик. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорожденных выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.

Длительность действия и симптомы отравления[править | править исходный текст]

При применении оксикодона перорально:

  • его действие начинается через 10-15 минут;
  • максимальный эффект наступает через 30-60 минут;
  • общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.

Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.

Применение в медицине[править | править исходный текст]

Оксикодон используется в медицине с 1917 года.Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли. Контролируемый выпуск таблеток для перорального приема используется для раковых и других хронических болях и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома. В 2001, Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон, как альтернативу морфину.

Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину, или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.

Ссылки[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Патент №296916 (Германия)
  2. Sneader W Drug discovery: a history. — Hoboken, NJ: Wiley, 2005. — P. 119. — ISBN 0-471-89980-1
  3. Kalso E (2005). «Oxycodone». Journal of Pain and Symptom Management 29 (5S): S47–S56. DOI:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. PMID 15907646.