Олеиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Олеиновая кислота
Oleic-acid-skeletal.svg
Олеиновая кислота
Общие
Хим. формула C17H33COOH
Физические свойства
Молярная масса 282,46 г/моль
Плотность 0,895 (18°C, г/см3)
Динамическая вязкость (в мПа·с): 25,6 (30°C)
Термические свойства
Т. плав. 16,3 °C
Т. кип. 360, 225-226 при 10 мм рт. ст. °C
Давление пара 3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286°C) в мм.рт.ст.
Химические свойства
Растворимость в воде не растворим
Растворимость в бензол: растворим
Растворимость в хлороформ: растворим
Растворимость в этанол: смешивается
Растворимость в диэтиловый эфир: смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4582 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 112-80-1
PubChem 445639
Рег. номер EINECS 204-007-1
SMILES
Рег. номер EC 204-007-1
RTECS RG2275000
ChemSpider 393217
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе Омега-9 ненасыщенным жирным кислотам.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °C [источник не указан 669 дней]

Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41-42 %), в свином (37-44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85-89 %), масло лесного ореха (70-84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70-78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64-82 %), оливковое масло (60-85 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59-75 %), масло абрикосовых косточек (58-74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55-75 %), фисташковое масло (51-54 %), масло орехов макадамии (50-67 %), масло мякити пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5-71 %), масло орехов пекан (43-51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40-45 %), подсолнечное масло(40 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37-43 %), кунжутное масло (37-42 %), тыквенное масло (35-47 %), пальмовое масло (35-45 %), масло какао (34-36 %), кукурузное масло (24-42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30-42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32-38 %), рисовое масло (32-38 %)[1].

Применение[править | править вики-текст]

Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионностойких, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. Растительные масла, в которых содержится олеиновая кислота [1]

2. http://www.rpohv.ru/online/detail.html?id=1790 Информационная карта потенциально опасного вещества

3. "Химический энциклопедический словарь" под ред. Кнунянц И.Л., М.: Советсткая энциклопедия, 1983 стр. 407

4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 170