Олеиновая кислота

Олеиновая кислота
Общие
Химическая формула	C17H33COOH
Физические свойства
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13-14 °C
Температура кипения	225-226  °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота.

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость, t_пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t_кип 286 °C

Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.