Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3 позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин [1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин [3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6 жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.

История[править | править исходный текст]

Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет [4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[6].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[7].

Химическая структура[править | править исходный текст]

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название
Гексадекатриеновая кислота (HTA, ГТК) 16:3 (n−3) цис, цис, цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота (hexadecatrienoic acid)
Альфа-линоленовая кислота (ALA, АЛК) 18:3 (n−3) цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота (octadecatrienoic acid)
Стиоридовая кислота (STD, СТД) 18:4 (n−3) цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота (octadecatetraenoic acid)
Эйкозатриеновая кислота (ETE, ЭТЕ) 20:3 (n−3) цис, цис, цис-11,14,17-эйкозатриенова кислота (eicosatrienoic acid)
Эйкозатетраеновая кислота (ETA, ЭТК) 20:4 (n−3) цис, цис, цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота (eicosatetraenoic acid)
Эйкозапентаеновая кислота (EPA, ЭПК), Тимнодоновая кислота 20:5 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота (eicosapentaenoic acid)
Генэйкозапентаеновая кислота (HPA, ГПК) 21:5 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота (heneicosapentaenoic acid)
Докозапентаеновая кислота (DPA, ДПК), Клупанодоновая кислота 22:5 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота (docosapentaenoic acid)
Докозагексаеновая кислота (DHA, ДГК), Цервоновая кислота 22:6 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис, цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота (docosahexaenoic acid)
Тетракозапентаеновая кислота (ТПК) 24:5 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота (docosahexaenoic acid)
Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота 24:6 (n−3) цис, цис, цис, цис, цис, цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота (tetracosenoic acid)

Биологическое значение[править | править исходный текст]

Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта [8].

Кроме того, исследователи обнаружили, что омега-6 ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играли аналогичную роль в нормальном росте, но лучше влияли на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение омега-6 ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать омега-6 арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли, ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей [9]. К 1979 году стали известны и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[8].

Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК[8].

Имеются данные о влиянии омега-3 на сохранение и даже восстановление теломер в молекулах ДНК клеток организма и, как следствие, повышения продолжительности жизни[10][11]

Важность ЭПК и ДГК[править | править исходный текст]

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[12]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого веса) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега 3 требуется для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивает приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клетке. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать ее по мере необходимости. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и постнатального роста и развития. ЭПК и ДГК также играют центральную роль в поддержании гомеостаза воспалительных реакций. ЭПК является предшественником тромбоксанов, простагландинов и лейкотриенов — высоко активных иммуно-воспалительных регуляторов. Кроме того, недавно описанные окисленные метаболиты ЭПК и ДГК — резолвины, докозатриены и нейропротектины — обладают как противовоспалительными, так и защитными свойствами.

Адекватное потребление ЭПК и ДГК[править | править исходный текст]

Американская ассоциации кардиологов рекомендует 300 мг ЭПК/ДГК в сутки для здоровых взрослых людей и около 1 г для больных ишемической болезнью сердца[13]. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для адекватного потребления[14].

По данным опубликованным в журнале Journal of the National Cancer Institute стало известно, что повышенный уровень Омега-3 может быть фактором риска, влияющим на развитие рака простаты.

Способы получения адекватного уровня ЭПК и ДГК[править | править исходный текст]

Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы[15]. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ДГК.

Основные пищевые источники Омега-3-ненасыщенных жирных кислот[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. (1998) «Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?». Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159–73. PMID 9637947.
  2. (2002) «Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man.». Curr Opin Clin Nutr Metab Care 5 (2): 127-32. PMID 11844977.
  3. (1998) «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581-597. PMID 16188209.
  4. (1998) «The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health.». J Nutr. 128 (2): 427S-433S. PMID 9478042.
  5. (1973) «Editorial: Are PUFA harmful?». Br Med J. 4 (5883): 1-2. PMID 4755208.
  6. United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
  7. Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1]
  8. 1 2 3 (1992) «Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids.». FASEB J. 6 (8): 2530-6. PMID 1592205.
  9. (1964) «The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins.». J Biol Chem. 239 (11): PC4006-PC4008. PMID 14257636.
  10. Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging
  11. Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging
  12. (2007) «Dietary (n-3) fatty acids and brain development.». J Nutr. 137 (4): 855-9. PMID 17374644.
  13. FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [2]
  14. Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [3]
  15. (2003) «Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease.». Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151-2. PMID 12588785.

Шаблон:АТХ код C10