о-Фенилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
о-Фенилендиамин[1][2]
O-phenylenediamine.png
Общие
Систематическое
наименование
1,2-диаминобензол, 1,2-фенилендиамин
Сокращения OPD
Хим. формула C6H8N2
Рац. формула C6H4(NH2)2
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Энергия ионизации 690 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 257 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95-54-5
PubChem 24898319
SMILES
Рег. номер EC 202-430-6
ChemSpider 13837582
Безопасность
R-фразы R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
S-фразы S28, S36/37, S45, S60, S61
H-фразы H301, H312+H332, H317, H319, H341, H351, H371, H410
P-фразы P260, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P501
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

о-Фенилендиамин — органическое соединение с формулой C6H8N2, ароматический диамин.

Получение и лабораторная очистка[править | править вики-текст]

В промышленности о-фенилендиамин получают восстановлением 2-нитроанилина, который синтезируют аминированием 2-нитрохлорбензола. Восстановление можно проводить под действием различных реагентов, например, порошка железа, гидразина или сероводорода. Промышленный метод предполагает использование палладиевого катализатора. Также о-фенилендиамин можно получать аминированием 1,2-дихлорбензола или аминированием анилина[3].

В лаборатории о-фенилендиамин очищают кристаллизацией из 1 % водного раствора гидросульфита натрия, после чего вещество промывают ледяной водой, сушат в вакууме и сублимируют в вакууме. Возможна также очистка кристаллизацией из толуола и зонной плавкой. Можно также кипятить раствор диамина в хлористом метилене с углём, затем его упарить, а остаток перекристаллизовать[4].

Химические свойства[править | править вики-текст]

о-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, выступая в реакциях как основание и образуя устойчивые соли. Ароматическое кольцо может быть гидрировано с образованием дизамещённого циклогексана. При реакции с муравьиной кислотой происходит циклизация и образуется бензимидазол. Реакция с нитрилами или альдегидами в присутствии ацетата меди(II) приводит в алкилзамещённым бензимидазолам. о-Фенилендиамин можно вводить в реакции с 1,2-дикарбонильными соединениями: при этом получаются хиноксалины. При реакции с азотистой кислотой в разбавленной серной кислоте происходит образование бензотриазола[3].

о-Фенилендиамин вступает в ряд окислительных реакций. Так, при его окислении водным хлоридом железа(III) образуется 2,3-диаминофеназин. Окисление оксидом серебра даёт о-бензохинондиимин, а окисление на воздухе в присутствии хлорида меди(I) приводит к образованию 1,4-дициано-1,3-бутадиена[3].

Reactions of 1,2-diaminobenzene

Применение[править | править вики-текст]

Значительная часть о-фенилендиамина расходуется на синтез фунгицидов, содержащих в своей структуре фрагмент бензимидазола. Также о-фенилендиамин находит применение в синтезе ветеринарных антигельминтных препаратов[3].

Токсичность[править | править вики-текст]

о-Фенилендиамин вызывает кожную сыпь, а также, вероятно, проникает через кожу в токсичных количествах. Испытания на кроликах показали, что данное вещество вызывает у них снижение веса, потерю координации, слабость, потемнение мочи и смерть. о-Фенилендиамин не считается канцерогеном, но провоцирует ненаследуемый генетический ущерб в клеточных культурах бактерий и млекопитающих[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Sigma-Aldrich. o-Phenylenediamine. Проверено 9 января 2014.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7
  3. 1 2 3 4 5 Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — DOI:10.1002/14356007.a19_405
  4. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8

Ссылки[править | править вики-текст]