Пальмитиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексадекановая кислота
Традиционные названия	Пальмитиновая кислота
Химическая формула	CH3(CH2)14COOH
Эмпирическая формула	C16H32O2
Молярная масса	256,43 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0,8414 г/см³
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Термические свойства
Температура плавления	62,9 °C
Температура кипения	105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C
Температура вспышки	192 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,0007 (20 °С) г/100 мл
Растворимость в этаноле	2600 (7,2 °С) г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4219
Классификация
номер CAS	57-10-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Токсикология
ЛД50	1,3 г/кг крысы (перорально), > 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кг

Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH₃(CH₂)₁₄COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.

Содержание 1 Нахождение в природе 2 Получение 3 Применение 4 См. также

[править] Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

[править] Получение

Пальмитиновая кислота может быть получена:

• ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
• при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)

С₁₆О₃₃ОH + О₂ = C₁₅H₃₁COOH + H₂О

• при плавлении с гидрооксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп)

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + Н₂О + О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COОH (уксусная кислота)

• при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт)

CH₃(CH₂)₁₅-CO-CH₃ + 3О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COОH (уксусная кислота)

• синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)

C₁₅H₃₁J + KCN = KJ + C₁₅H₃₁-CN + C₁₅H₃₁ + 2Н₂О = C₁₅H₃₁COOH + NН₃

[править] Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.

Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и ее производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

[править] См. также

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
• Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
• Напалм

п·о·р Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклины | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.

п·о·р Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С0	Муравьиная
С1 — С5	Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5)
С6 — С10	Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10)
С11 — С15	Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15)
С16 — С20	Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20)
С21 и более	Бегеновая (С21) · Лигноцериновая (С23)