Паракват

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Паракват
Paraquat.svg
Паракват
Общие
Систематическое
наименование
1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид
Традиционные названия Паракват,
метилвиологен
Хим. формула C12H14Cl2N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 257,16 г/моль
Плотность 1,25 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 175-180 °C
Т. кип. > 300 °C
Химические свойства
Растворимость в воде высокая
Классификация
Рег. номер CAS 1910-42-5
PubChem 15938
SMILES
ChemSpider 15146
Безопасность
ЛД50 57 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен, опасен для окружающей среды


Hazard TT.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Паракват (англ. Paraquat) — это торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.

История[править | править вики-текст]

Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид - дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Бесцветные иглы +3 H2О, которые теряет при 50°С. Акцептор электронов.

Синтез[править | править вики-текст]

Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[1].

Synthese von Paraquat

Использование[править | править вики-текст]

Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии в качестве модели оксидативного стресса.

Токсичность[править | править вики-текст]

Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.