Перегруппировка Вагнера — Меервейна

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.

Перегруппировка Вагнера — Меервейна

В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.

С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4] или [SbCl6], также повышает вероятность протекания реакции.

Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 году и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 годах[1].

Примеры реакций[править | править вики-текст]

Применение[править | править вики-текст]

Синтеза камфоры из α-пинена


Литература[править | править вики-текст]

  • Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Кнунянц И. Л. (гл. ред.) Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.