Перфторуглеводороды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, раств. в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ[1].

Свойства некоторых перфторуглеводородов[править | править вики-текст]

Соединение Мол. м. T. пл., °C T. кип., °C d420 (°C) nD20 (°C)
Перфторметан CF4 88,01 −183,6 −128,0 1,317 (-80) 1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3 138,01 −100,0 −78,2 1,587 (-73) 1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3 188,02 −148,3 −36,8 1,350 (20)
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3 238,03 −128,0 −2,0 1,543
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3 288,04 −125,0 29,3 1,620 (20) 1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 338,04 −82,3 57,2 1,680 (25) 1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 388,05 −78,0 82,5 1,733 (20) 1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 438,06 −25 104,0 1,783 (20)

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам[2]:285.

Получение перфторуглеводородов[править | править вики-текст]

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты[2]:284. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфториодалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов[править | править вики-текст]

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов[править | править вики-текст]

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат[3].

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
  2. 1 2 3 4 Кнунянц И.Л., Фокин А.В. Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.
  3. Лазерная пайка, пайка в паровой фазе - ЭЛИНФОРМ