Пиперин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пиперин
Пиперин.png
Общие
Систематическое
наименование
1 - пиперилпиперидин
Хим. формула C17H19NO3
Физические свойства
Состояние бесцветн. моноклинные кристаллы
Молярная масса 285,35 г/моль
Плотность 1,193 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 129 °C
Химические свойства
Растворимость в воде вода: трудно растворим, хлороформ: растворим
Классификация
Рег. номер CAS 94-62-2
PubChem 638024
Рег. номер EINECS 202-348-0
SMILES
ChemSpider 553590
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Пиперин  — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Содержание пиперина колеблется от 1-2% в длинном перце и до 5-9% в черном и белом перце. Открыт он был в 1819 г. Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию от действия спиртовой щелочи на пиперидин C 5H11N и пипериновую кислоту С 12Н10О4 по уравнению:

C17H19NO3 + Н2О = C5H11N + C12H10O4

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C 5H10N-CO-C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.

Получение пиперина из Piper Nigrum[править | править вики-текст]

462 грамма молотого чёрного перца заливают 1,5 литрами ацетона и кипятят в 2-литровой колбе под обратным холодильником 4 часа. Полученную вытяжку отфильтровывают, упаривают на водяной бане, получая 39,8 г. экстракта Piper Nigrum. К полученной смоле добавляют 483 мл 95% этанола и 117 г мочевины и кипятят в течение часа, после чего охлаждают и ставят в холодильник на 12 часов. После кристаллизации мочевины раствор отфильтровывают, отгоняют большую часть раствора и оставляют реакционную массу в холодильнике до полного выпадения липкого осадка. В реакционную массу добавляют немного воды, зеленый осадок отфильтровывают, взвешивают в воде, отфильтровывают, высушивают, получая 31,1 г сырого пиперина. Сырой пиперин растворяют в 50 мл кипящего этилацетата и приливают 50 мл петролейного эфира 40/70. После растворения помещают в морозилку на 12 часов. Для кристаллизации используют затравку. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 80% этанолом и высушивают, получая 11,3 г пиперина.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]