Пиридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пиридин
Pyridine.svg
Пиридин
Общие
Систематическое
наименование
Пиридин
Хим. формула C5H5N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 79,101 г/моль
Плотность 0,9819 г/см³
Динамическая вязкость 0,94 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −41,6 °C
Т. кип. 115.2 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-86-1
PubChem 1049
Рег. номер EINECS 203-809-9
SMILES
ChemSpider 1020
Безопасность
ЛД50 891 мг/кг (мыши, орально)
Токсичность Токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения.

История открытия[править | править вики-текст]

Пиридин был известен ещё алхимикам, но первое письменное описание этого вещества было сделано шотландским химиком Томасом Андерсоном[en] в 1851 году. Он обнаружил его при исследовании костяного масла, получающегося сухой перегонкой необезжиренных костей, среди прочих веществ, была получена бесцветная жидкость с неприятным запахом. В 1869 году Кернер в частном письме к Каниццаро высказал мысль, что пиридин может быть рассматриваем, как бензол, в котором одна группа СН замещена азотом. По мнению Кернера, подобная формула не только объясняет синтезы пиридина, но, главным образом, указывает, почему простейший член ряда пиридиновых оснований имеет пять атомов углерода. Через год Дьюар (Dewar), независимо от Кернера, пришел к той же формуле, которая затем нашла себе подтверждение и в позднейших работах других химиков. Позже изучением структуры пиридина занимались Томсен, Бамбергер и Пехманн, Чамичан и Деннштедт. В 1879 году А. Вышнеградский высказал мнение, что, может быть, все растительные основания являются производными пиридина или хинолина, а в 1880 году Кенигс предлагал даже именем алкалоидов называть только те растительные основания, которые могут быть рассматриваемы, как дериваты пиридина. Однако на настоящее время границы понятия «алкалоиды» значительно расширились.

Получение[править | править вики-текст]

Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Пиридин проявляет свойства, характерные для третичных аминов: образует N-оксиды, соли N-алкилпиридиния, способен выступать в качестве сигма-донорного лиганда.

В то же время пиридин обладает явными ароматическими свойствами. Однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца.

Для пиридина характерны реакции ароматического нуклеофильного замещения, протекающие преимущественно по орто-пара положениям кольца. Такая реакционная способность свидетельствует о электроннодефицитной природе пиридинового кольца, что может быть обобщено в следующем эмпирическом правиле: реакционная способность пиридина как ароматического соединения примерно соответствует реакционной способности нитробензола.

Применение[править | править вики-текст]

Применяют в синтезе красителей, лекарственных веществ, инсектицидов, в аналитической химии, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта.


Безопасность[править | править вики-текст]

Пиридин токсичен, действует на нервную систему, кожу.

Ссылки[править | править вики-текст]