Пиримидин

Пиримидин
Общие
Химическая формула	C4N2H4
Молярная масса	80,09 г/моль
Физические свойства
Плотность	1,016 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	21 °C
Температура кипения	124 °C
Классификация
Рег. номер CAS	289-95-2
SMILES	C1=NC=NC=C1

Пиримидин (C₄N₂H₄, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Физические свойства

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиримидина	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Пиримидин	21	124
Сульфат пиримидина	95
Нитрат пиримидина	135
Пикрат	156
Перхлорат	192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином - 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к ому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.

• 

  Структурная формула цитозина

• 

  Структурная формула тимина

• 

  Структурная формула урацила

Пиримидиновая структура - как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов - например, барбитуратов - производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

Литература

• Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь — М., 1965
• Березов Т. Т. Биологическая химия — М.: Медицина, 1983
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964