Пирролидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пирролидин
Pyrrolidine svg.svg
Общие
Систематическое
наименование
Пирролидин
Хим. формула C4H9N
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 71.11 г/моль
Плотность 0.866 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -63 °C
Т. кип. 87 °C
Химические свойства
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 123-75-1
PubChem 31268
Рег. номер EINECS 204-648-7
SMILES
RTECS UX9650000
ChemSpider 29008
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства[править | править вики-текст]

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

\mathsf{C_4H_8NH + RX \rightarrow C_4H_8N\text{-}R + HX}

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение[править | править вики-текст]

  • Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
  • Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановление сукцинимида
  • Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль[править | править вики-текст]

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.