Префеновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Префеновая кислота
Prephenic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
Цис-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота
Хим. формула C₁₀H₁₀O₆
Физические свойства
Молярная масса 226.18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 126-49-8
PubChem 1028
SMILES
ChemSpider 16735981
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Префе́новая кислота, по своей анионной форме называемая также префенат — органическая двухосновная кислота, образуется в ходе шикиматного пути из хоризмата, является ключевым промежуточным метаболитом на пути к фенилаланину, тирозину, фенилпропаноидам и другим соединениям. Шестичленный карбоцикл префената легко подвержен ароматизации в одну стадию. Фенильная группа фенилпирувата, фенилаланина происходит из префената, отсюда и название этого соединения.

Природная префеновая кислота имеет цис-конфигурацию (старшие группы — карбоксильная в положении 1 и гидроксильная в положении 4 — ориентированы по одну сторону от плоскости цикла). Префеновая, изопрефеновая, эпипрефеновая, хоризмовая, изохоризмовая и 4-эпихоризмовая кислоты изомерны.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.