Псилоцибин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Псилоцибин
Psilocybn.svg
Псилоцибин
Общие
Систематическое
наименование
[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-4-ил] дигидрофосфат
Хим. формула C12H17N2O4P
Физические свойства
Молярная масса 284,25 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 220—228 °C
Т. кип. 523,44 °C
Т. воспл. 270,36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 520-52-5
PubChem 10624
Рег. номер EINECS 208-294-4
SMILES
RTECS NM3150000
ChemSpider 10178
Безопасность
ЛД50 285 мг/кг (мыши)
280 мг/кг (крысы)
12,5 (кролики)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — психоделик, фосфорилированное производное псилоцина, алкалоид из семейства триптаминов. Наибольшее количество псилоцибина содержится в грибах родов Psilocybe, за что он и получил своё название, а также во многих других грибах в меньших количествах.

Кроме грибов из рода Псилоцибе вещество псилоцибин было найдено у видов грибов из родов панеолус (Panaeolus), строфария (Stropharia)[1], Гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)[2][3] и некоторых других.

Грибы Psilocybe mexicana традиционно употребляются мексиканскими индейцами. На территории России произрастает Psilocybe semilanceata.

История[править | править вики-текст]

Традиции употребления псилоцибе у различных народов корнями уходит глубоко в прошлое. Однако наиболее известно использование этих грибов некоторыми индейскими племенами на юге Мексики, на территории Сальвадора, Гватемалы. Подтверждением этому являются многочисленные находки 30-ти сантиметровых каменных изваяний грибов, украшенных лицами богов и демонов, возраст старейших из них достигает 3000 лет. На языке ацтеков грибы назывались teonanactl, что в переводе означает "плоть бога", богам грибов воздвигали храмы.

Первые письменные свидетельства об использовании этих грибов во время праздников, религиозных церемоний и магических целительских практик, встречаются у испанских летописцев и естествоиспытателей шестнадцатого века, которые прибыли в Мексику вскоре, после ее завоевания Эрнаном Кортесом. Наиболее важным из этих свидетелей является монах ордена Св. Франциска Бернардино де Саагун, который упоминает волшебные грибы и описывает их действие и использование в нескольких местах своего знаменитого исторического труда "Общая История Событий Новой Испании", написанного с 1529 по 1590.

Однако для европейцев знания о грибах длительное время оставались недоступными, поскольку оберегались индейцами от распространения. Решающую роль в открытии псилоцибе сыграли исследования Валентины Павловны-Уоссон и ее мужа Р. Гордона Уоссона.[4]

Псилоцибин впервые выделен в чистом виде в 1958 году Альбертом Хофманном — известным ученым, занимавшимся в том числе исследованием психоделиков. История выделения и синтеза была описана им в книге «ЛСД — Мой проблемный ребенок»[4].

Синтез[править | править вики-текст]

Псилоцибин - соединение, основанное на химической структуре аминокислоты триптофана, в бисинтезе псилоцибин происходит от триптамина и является подобием серотонина.

Исходным веществом для синтеза является 4-бензилоксииндол, из которого оксалилхлоридным методом получают 4-окси-N,N-диметилтриптамин (псилоцин). Последний этерифицируют дибензилхлорфосфатом и после дебензилирования получают псилоцибин.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Механизм действия[править | править вики-текст]

Псилоцин, образующийся в кишечнике при дефосфорилировании псилоцибина, действует на серотониновые рецепторы 5-HT2A, в меньшей степени на 5-HT1A, 5-HT1D, и 5-HT2C. При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы.

Клинические эффекты[править | править вики-текст]

Эффекты псилоцибина сравнимы с непродолжительным ЛСД-трипом с незначительными отличиями (в любительских кругах в действии псилоцибина субъективно отмечается повышенная по сравнению с ЛСД эмоциональность и бо́льшая «естественность» ощущений, а также, иногда, «сакральность» полученных переживаний). Действие псилоцибина продолжается приблизительно 4—7 часов.

В США в Университете Джона Хопкинса был проведен ряд экспериментов, которые впервые после опытов Тимоти Лири с психоделиками в 60-е года показали, что мистический опыт можно безопасно получить в лаборатории, сообщает Independent. Было установлено, что активное вещество псилоцибин, содержащееся в галлюциногенных грибах, вызвало у добровольцев эффекты, идентичные тем, которые описываются в религии как духовный опыт. Также оказалось, что действия вещества имеют и положительный эффект.

Для эксперимента были отобраны 30 здоровых (в том числе психически) и образованных добровольцев. Средний возраст составил 46 лет. Никто из них раньше не пробовал галлюциногенов. Все они проявляли умеренный интерес к религии. Первый раз добровольцам дали галлюциногенный псилоцибин, а спустя два месяца - негаллюциногенный стимулятор риталин. При этом в обоих случаях участники не знали, какой препарат им дают. В течение двух экспериментов, которые продолжались несколько часов, участники рассказывали о своих ощущениях.

Треть участников рассказали, что употребление псилоцибина вызвало у них "самое важное духовное переживание в их жизни". А в целом две трети участников отнесли эффект псилоцибина к пятерке самых значительных переживаний в своей жизни. Некоторые сравнивали этот опыт с рождением ребенка или смертью родственника.Кроме того, спустя два месяца 80% опрошенных отметили некоторое улучшение самочувствия и чувства удовлетворенности жизнью, что было также подтверждено опросом их родственников.

Однако треть участников во время употребления псилоцибина испытали панику и паранойю. Поэтому ученые подчеркивают опасность самостоятельных экспериментов с псилоцибином. "Ни в коем случае не пробуйте проделать это дома!" - заявил руководитель исследования Роланд Гриффитс.

Псилоцибин является нетоксичным веществом и практически не вызывает зависимости. Доктор Гриффитс полагает, что псилоцибин можно использовать для лечения наркомании, тревожных состояний и депрессии.

Применение[править | править вики-текст]

В последние годы в некоторых странах был частично снят запрет на исследования, связанные с псилоцибином. Ученые все больше говорят о высоком потенциале этого вещества в терапии психических расстройст и необходимости дальнейших исследований. В частности, исследования американских ученых подтвердили ценность псилоцибина для лечения тяжелых депрессий, боязни смерти или, наоборот, пресуицидального состояния, для повышения общего качества жизни среди онкологических больных на последних стадиях заболевания[5]. Имеются также данные о лечении (предотвращении приступов) мигрени и кластерных головных болей[6], а также о лечении алкоголизма[7][8]. Характерная особенность псилоцибина - нормализующее действие на психику при расстройствах противоположного характера.

В 2011 году (в плацебо-контролируемом исследовании двойном слепым методом) было показано, что псилоцибиновый опыт оказывает долговременное влияние на структуру личности, что выражается в изменениях поведения, склонностей, и шкалы ценностей[9]. До этого считалось, что у взрослых (после 30 лет) ядро личности практически неизменно, и долговременные изменения в результате единичного эксперимента невозможны. В исследовании оценивались изменения невротизма, экстраверсии, открытости, адекватности и добросовестности после однократного приёма высокой дозы псилоцибина. В соответствии с отдельными утверждениями участников опыта об увеличении эстетического восприятия, воображения и творческих способностей, было установлено значительное увеличение такой черты личности, как открытость, то есть способность адекватно принимать идеи, ситуации и образы жизни, даже если они принципиально новые и необычные. Особенно устойчивые изменения наблюдались у людей, испытавших во время опыта мистические переживания — ощущения «сакральной связи себя со всеми людьми и предметами». Характерно изменение поведения человека, зависящее от внутреннего желания и готовности к такому изменению - так, стеснительные люди после однократного употребления могут стать более уверенными, изменяется их стиль поведения и общения.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.
  2. Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — СПб.: «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.
  3. Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus // Persoonia. — 1984. — Т. 14. — С. 19—22.
  4. 1 2 Hofmann, Albert. LSD — My Problem Child. — McGraw-Hill, 1980. — ISBN 0-07-029325-2.
  5. Psilocybin Advanced Cancer Anxiety Study
  6. R. Andrew Sewell, MD; John H. Halpern, MD, The Effects of Psilocybin and LSD on Cluster Headache: A Series of 53 Cases(англ.)
    Sewell RA, Halpern JH, Pope HG. Response of cluster headache to psilocybin and LSD. Neurology 2006; 66; 1920—1922. ISSN 1526-632X. Abstract(англ.)
  7. Mangini M. Treatment of alcoholism using psychedelic drugs: a review of the program of research. J Psychoactive Drugs. 1998 Oct-Dec;30(4):381-418. (англ.)
  8. Hoffer A. Treatment of Alcoholism with Psychedelic Therapy. PSYCHEDELICS, The Uses and Implications of Psychedelic Drugs. 1970. (англ.)
  9. Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths (November 2011). «Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness». Psychopharmacology 25 (11): 1453-1461. DOI:10.1177/0269881111420188.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]