Реактив Фелинга

Реактив Фелинга
Раствор Фелинга при действии невосстанавливающего сахара (слева, реакции нет), и при действии восстанавливающего (справа, выпал красный осадок закиси меди)
Общие
Систематическое наименование	Раствор Фелинга
Традиционные названия	Раствор Фелинга, реактив Фелинга, медно-тартратный реактив, жидкость Фелинга, фелингова жидкость
Физические свойства
Состояние	раствор
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Реакти́в Фе́линга или ме́дно-тартре́тный реакти́в, известный также как фе́лингова жи́дкость — химический реактив ярко синего цвета, служащий для качественного и количественного определения большинства альдегидов, восстанавливающих углеводов (содержащих альдегидную группу – альдозы или кетозы, способные образовывать ее в условиях щелочного катализа), отдельных кетонов, арилгидразинов. Реактив Фелинга также используют в качественном анализе, чтобы отличить восстанавливающие углеводы от невосстанавливающих (последние не содержат в структуре карбонильной группы).

При реакции с соединениями, содержащими активную карбонильную группу, раствор реактива Фелинга восстанавливается, и в осадок выпадает смесь гидроксида меди(I) желтого цвета и продукта ее дегидратации – закиси меди, имеющей красно-коричневый цвет, для количественного протекания такой дегидратации требуется нагревание .

Реактив включает два компонента: щелочной раствор тартрата натрия-калия и раствор сульфата меди в специально подобранных концентрациях; как правило, реактив готовится непосредственно перед анализом путём смешения равных объемов двух указанных растворов.

Впервые предложен в 1850 году Германом Фелингом.

Приготовление

Для приготовления реактива по одному из рецептов Германа Фелинга 150 г среднего тартрата калия растворяют в литровой колбе в 600–700 см³ раствора едкого натра плотностью 1,12 г/см³, к которому далее прибавляют раствор медного купороса (34,636 г соли в 160 см³ воды), причём, в первый момент выделяется осадок гидроксида меди(II), который растворяется при взбалтывании за счет образования катионом меди(II) хелатного комплекса с двумя молекулами тартрата. Полученный прозрачный раствор разбавляется водой до 1 литра . Приготовленный таким способом реагент при хранении с течением времени изменяется, выделяя закись меди; изменение особенно легко происходит на свету, поэтому реактив рекомендуется хранить в непрозрачных сосудах либо готовить его непосредственно перед применением путем смешивания заранее приготовленных растворов тартрата и купороса.

Схема реакции с карбонильными соединениями

Реакция реактива Фелинга с соединениями, содержащими карбонильную группу, может быть записана в упрощенном виде:

${\ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}$

либо же, включая тартрат-ионы:

${\ce {RCHO + 2 Cu(C4H4O6)2^2- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}$

В процессе реакции с анализируемым карбонильным соединением тартрат меди(II) превращается в закись меди, выпадающую в виде крано-коричневого осадка, что является качественным признаком при анализе, субстрат при этом окисляется по карбонильной группе в соль соответствующей карбоновой кислоты .

См. также

• Реактив Бенедикта
• Реактив Толленса

Литература

• Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Фелингова жидкость // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Фелинга реактив // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.