Реакция Делепина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Делепина — метод синтеза первичных аминов путем кислотного гидролиза четвертичных аммонийных солей, получаемых взаимодействием алкил- или бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином (уротропином). Реакция названа в честь Стефана Делепина, открывшего метод в 1895 г.[1][2]

Преимуществом метода по сравнению с алкилированием аммиака является отсутствие побочных реакций образования вторичных и третичных аминов, мягкие условия проведения реакции и доступность аминирующего агента — уротропина.

Delepin reaction

Реакция проводится в водном, водно-спиртовом или спиртовом растворе, выходы высокие. Йодметильные производные реагируют с уротропином значительно легче, чем хлор- и бромметильные, поэтому часто используются модификации реакции, в которой последние превращают в йодпроизводные добавлением эквивалентного количества иодида натрия в 96 % этаноле (реакция Финкельштейна).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr.. 1895, 13, S. 352—361
  2. M. Delépine, Compt. Rend. 120, 501 (1895); 124, 292 (1897).