Реакция Фриделя — Крафтса

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Открытие реакции[править | править исходный текст]

Реакция Фриделя — Крафтса открыта Ш.Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).

Механизм реакции[править | править исходный текст]

Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

    1. C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]
    2. C2H5+ + C6H6 → C6H5C2H5 + H+
    1. CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]
    2. CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H5 + Н+
  • [AlCl4] + Н+ → HCl + AlCl3

Применение[править | править исходный текст]

Алкилированием по реакции Фриделя — Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, кумол, тимол). Ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, кетон Михлера).

Ограничения[править | править исходный текст]

В реакцию Фриделя — Крафтса не вступают субстраты, содержащие электрон-акцепторные группировки (например, -NO2) или группировки, способные связывать кислоты Льюиса (например, -OH, -NH2)