Реакция Чугаева

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Cugaevalg.png

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

\mathsf{RCH_2CH_2ONa + CS_2 \rightarrow RCH_2CH_2OC(S)SNa + D}

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

\mathsf{RCH_2CH_2OC(S)SNa + CH_3I \rightarrow RCH_2CH_2OC(S)SCH_3 + NaI}

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

\mathsf{RCH_2CH_2OC(S)SCH_3 \rightarrow RCH\text{=}CH_2 + [CH_3SC(O)SH]}
\mathsf{[CH_3SC(O)SH] \rightarrow CH_3SH + S\text{=}C\text{=}O}

Chugaev2.gif

Chugaev3.gif

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9