Реакция Чугаева

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Чугаева — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов (ксантогеновая реакция). Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Cugaevalg.png

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

R-CH2-CH2-ONa + CS2 \to R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa + CH3-I \to R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3 \to R-CH=CH2 + [CH3S-C(O)-SH]

CH3S-C(O)-SH \to CH3S-H + S=C=O

Chugaev2.gif Chugaev3.gif

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

См. также[править | править исходный текст]

Ссылки[править | править исходный текст]