Сахароза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сахароза
Sucrose-inkscape.svg
Sugar 2xmacro.jpg
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула C12H22O11
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,587 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 186 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-50-1
PubChem 5988
SMILES
ChemSpider 5768
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается[где?] в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[1].

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель.

Химические и физические свойства[править | править исходный текст]

Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой[править | править исходный текст]

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

 \mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow  C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6} .

Реакция с гидроксидом меди(II)[править | править исходный текст]

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники[править | править исходный текст]

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]