Себациновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Себациновая кислота
Себациновая кислота
Номенклатура
Тривиальное название себациновая кислота
Систематическое название декандиовая кислота
Другое название 1,8-октандикарбоновая кислота
Брутто формула C10O4H18
Свойства
Молярная масса 202,25 г/моль
Внешний вид бесцветные кристаллы
Плотность 1,209 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г) 0,1 (15 °C); 2 (100 °C)
Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфире
растворима
Температура плавления 134—135 °C
Температура разложения 280—300 °C
Температура кипения

(при 10 мм.рт.ст.)

232 °C
Температура
декарбоксилирования
350—370 °C
Константы кислотности K1 2,38·10−5; K2 0,26·10−5
Динамическая вязкость (η) -
Абсолютная величина
дипольного момента
(μ)
8,3·10−30 Кл·м
Энтальпия сгоранияH0сгор) −5409,4 кДж/моль
Энтальпия плавленияH0пл) -
Энтальпия испаренияH0исп) -

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН2)8СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.


При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br2 на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO2 и превращается в циклононанон.


Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH2)8CO-]n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH2)8CO-]n (X = O, NH).


В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).


Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира: Syntsebac1.PNG
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.


Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO3 или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме: Syntsebac.PNG


Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.


Себациновая кислота — горючее вещество с температурой самовоспламенения 332 °C. Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД50 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.
Мировое производство себациновой кислоты и её эфиров — более 300000 т/год.