Седогептулоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Седогептулоза
DL-Sedoheptulose.svg
Стереоизомеры седогептулозы
Систематическое название

(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он

Другие названия

D-альтро-гептулоза

Внешний вид

белый аморфный порошок

Свойства
Молярная масса

210,18 г/моль

Классификация
Регистрационный номер CAS

3019-74-7

Регистрационный номер EINECS

207-424-7

PubChem

5459879

ChEBI

16802

Код SMILES

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO

Код InChI

1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13,2-9)14-3/h3-6,8-13H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7?/m1/s1

Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Седогептуло́за — природный моносахарид группы гептоз. В природе распространён в кетоформе, в виде D-энантиомера.

Свойства[править | править вики-текст]

Аморфное вещество, растворимое в воде. Удельное вращение от +2° до +3°.Не сбраживается дрожжами[1].

На хроматограммах, как и манногептулоза, при обработке бутанольным раствором орцина и трихлоруксусной кислоты и нагревании даёт синевато-зелёные пятна[2].

При нагревании с разведённой неорганической кислотой образует равновесную смесь 20 % сахара и 80 % кристаллического невосстанавливающего ангидрида — 2,7-ангидро-β-D-альтро-гептулопиранозы.

В щелочном растворе легко окисляется кислородом до D-альтроновой кислоты, кальциевая соль которой окисляется пероксидом водорода и ацетатом железа до D-рибозы. Может являться лабораторным источником получения D-рибозы и D-альтрозы.

При восстановлении образует многоатомный спирт волемит, обнаруженный в корнях некоторых растений и отдельных грибах.

Распространение[править | править вики-текст]

Впервые была обнаружена в очитке (Sedum spectabile) в 1917 г. В больших количествах содержится в растениях семейства толстянковые. В виде фосфата присутствует во всех зелёных растениях[3], а также в тканях животных, к примеру, в печени[2].

Получение[править | править вики-текст]

После выпаривания водного извлечения из листьев очитка до густого сиропа седогептулоза экстрагируется спиртом, который удаляют выпариванием. Водный раствор сиропа очищают ацетатом свинца, который потом удаляют осаждением с сероводородом[3].

В смеси с манногептулозой образуется при окислении волемита с участием бактерий рода Acetobacter.

Биологическое действие[править | править вики-текст]

Играет важную роль в процессе фотосинтеза и метаболизме углеводов в тканях животных. В виде фосфорнокислых эфиров — седогептулозо-7-фосфата и седогептулозо-1,7-дифосфата является звеном пентозофосфатного пути и восстановительного пентозофосфатного цикла (цикла Кальвина), участвует в образовании гексоз из более коротких углеводных фрагментов[4].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1986. — 503 с.
  2. 1 2 Klevstrand R. Heptoses - from curiosities to biochemical importance - with some help from pharmacists // Revue d'histoire de la pharmacie. — 1996. — Т. 4. — № 312. — С. 448-449.
  3. 1 2 Pigman W. The Carbohydrates: Chemistry And Biochemistry Physiology. — Elsevier, 1957. — 920 с.
  4. Ленинджер А. Основы биохимии: В 3-х т.. — М.: Мир, 1985. — Т. 2. — 386 с.