Синальбин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Sinalbin structure.png

Синальбингликозид, находящийся в семенах белой горчицы (лат. Sinapis alba) в количестве около 2,5 %;

Состав[править | править вики-текст]

(С30Н42О15N2S2∙.5Н2О)

Получение[править | править вики-текст]

Измельченные семена белой горчицы по освобождении их извлечением бензином от жирного масла извлекают безводным спиртом до тех пор, пока жидкость не перестанет окрашиваться в розоватый цвет; тогда многократно извлекают горячим 85—90° спиртом.

Полученные спиртовые вытяжки сгущают отгонкой до половинного объема и охлаждают; при этом выпадают состоящие из тонких иголочек рыхлые хлопья, которые отделяют, растворяют в горячей воде и обесцвечивают углем. При разбавлении обесцвеченного водного раствора горячим спиртом и охлаждении выпадают желтоватые игольчатые кристаллы синальбина.

Кристаллы эти трудно растворимы в холодной воде, легко в горячей, трудно в алкоголе и нерастворимы в эфире; водный раствор обладает средней реакцией и очень горьким вкусом; вращает плоскость поляризации влево; температура плавления воздушно-сухого препарата, содержащего кристаллизационную воду, лежит при 83—84° C, при 100° C вещество теряет кристаллизационную воду, частью, однако, при этом разлагаясь.

Под влиянием находящегося в горчице фермента мирозина синальбин претерпевает гидролиз с образованием глюкозы, кислой серносинапиновой соли и жидкого продукта, изороданистого акринила: C30H42O15N2S2 (синальбин) + Н2О = HO—C6H4—CH2—NCS (изороданистый акринил) + C6H12O6 + C16H24O5NHSO4 (серносинапиновая соль).

Из числа образующихся продуктов наиболее интересным является синапин, так как разъяснение его конституции проливает свет и на конституцию самого С. Синапин же, как установлено путем кропотливых исследований, есть соединение холина C5H15O2N (окись триметилоксэтиламмония) с синапиновой кислотой C11H12O5 (диметиловый эфир триоксикоричной кислоты); таким образом, строение синапина изображается формулой:

(НО)(СН3)3 N—CH2—СН2О—СО—С2Н2—С6H2(ОН)(ОСН3)2 (1.4.3.5)

Образующийся при разложении синальбина изороданистый акринил представляет жёлтую маслообразную нелетучую жидкость чрезвычайно острого вкуса, но без запаха. Её нередко называют эфирным маслом белой горчицы.