Сорбиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота
Традиционные названия сорбиновая кислота
Хим. формула C6H8O2
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 112,1265 ± 0,006 г/моль
Плотность 1,204 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 134 °C
Т. кип. 228 °C (с разложением)
(153 °C при 50 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa 4,77 (при 25 °C)
Растворимость в воде 0,16 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 110-44-1
PubChem 643460
Рег. номер EINECS 203-768-7
SMILES
ChemSpider 558605
Безопасность
ЛД50 7360 (крысы, перорально)
Токсичность слаботоксичное, раздражает слизистые оболочки
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом.

Впервые получена А. В. Гофманом в 1859 году из сока рябины (Sorbus aucuparia).

Синтез[править | править исходный текст]

Впервые была синтезирована в 1900 г. Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине[1]:

CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 \to CH3CH=CHCH=CHCOOH

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Свойства[править | править исходный текст]

  • высокое антимикробное действие;
  • не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов;
  • не обладает токсичностью;
  • не обнаруживает канцерогенных свойств;
  • позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов;
  • может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение[править | править исходный текст]

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Дозировка[править | править исходный текст]

  • масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
  • сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
  • рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
  • копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
  • варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
  • квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
  • джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
  • плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
  • яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
  • виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
  • конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
  • мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
  • полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
  • масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
  • хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Допустимое суточное поступление (ФАО/ВОЗ)[править | править исходный текст]

  • безусловно допустимая доза — 0—12,5 мг/кг веса тела;
  • условно допустимая доза — 12,5—25 мг/кг веса.

См. также[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]

  • Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. ie Jack Li,E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480