Сорбиновая кислота

Сорбиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота
Химическая формула	C6H8O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	белые кристаллы
Молярная масса	112,13 г/моль
Плотность	1,204 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	134 °C
Температура кипения	228 °C (с разложением) (153 °C при 50 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa	4,77 (при 25 °C)
Растворимость в воде	0,16 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	110-44-1
SMILES	CC=CC=CC(O)O

Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом.

Впервые получена А. В. Гофманом в 1859 году из сока рябины (Sorbus aucuparia).

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 г. Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине:

CH₃CH=CHCHO + CH₂(COOH)₂ $\to$ CH₃CH=CHCH=CHCOOH

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF₃), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Свойства

• высокое антимикробное действие;
• не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов;
• не обладает токсичностью;
• не обнаруживает канцерогенных свойств;
• позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов;
• может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Дозировка

• масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
• сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
• рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
• копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
• варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
• квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
• джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
• плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
• яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
• виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
• конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
• мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
• полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
• масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
• хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Допустимое суточное поступление (ФАО/ВОЗ)

• безусловно допустимая доза — 0—12,5 мг/кг веса тела;
• условно допустимая доза — 12,5—25 мг/кг веса.

См. также

• Пищевые добавки
• Пищевые добавки Е200-Е299: группа консервантов

Литература

• Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.