Спирты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, —OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов C_nH_2n+1OH. В обиходе слово «спирт» чаще означает просто этиловый спирт (этанол).

Содержание 1 Классификация 2 Физические свойства 3 Физико-химические свойства 4 Способы получения 5 Применение 6 Интересные факты 7 Некоторые представители класса 8 См. также 9 Внешние ссылки

[править] Классификация

• По числу гидроксильных групп спирты могут быть одно-, двух-, трёха́томными и более. Одноатомные спирты также называют алкоголями, двухатомные — гликолями (этиленгликоль), трёхатомные — глицеринами (глицерол). Спирты, содержащие больше трёх групп —OH объединяют названием многоатомные спирты (ксилит, или ксилитол).

Высокомолекулярные спирты, содержащие 1—3 гидроксильные группы так же относят к жирным спиртам на основании их растворимости в жирах, и нерастворимости в воде.

• В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические.

Ароматическими являются спирты, включающие бензольное кольцо, причём гидроксильная группа у них не связана непосредственно с углеродом бензольного кольца. Если же группа —OH присоединена непосредственно к бензольному кольцу, такие соединения называют фенолами (например, фенол — C₆H₅OH).

• В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа —OH, различают спирты первичные, вторичные и третичные.

Названия алифатических одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.

Распространены также традиционные названия спиртов, например, этиловый спирт (этанол), этиленгликоль (этандиол), глицерин (пропантриол).

[править] Физические свойства

• Низшие спирты — жидкости (С 1 по 11), высшие спирты — твёрдые вещества (начиная с С₁₂Н₂₅ОН), похожие на парафин.
• Уже первое соединение в гомологическом ряду спиртов — жидкость. Это обусловлено не столько увеличением молекулярной массы, сколько возникновением новых, по отношению к соответствующим углеводородам, межмолекулярных взаимодействий — водородных связей

[править] Физико-химические свойства

Физико-химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородного радикала и функциональной группы -OH, а также их взаимным влиянием:

1) Чем больше радикал, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н, и реакции, основанные на разрыве этих связей, протекают более медленно.

2) Гидроксильная группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность сигма — связей соседнего атома радикала, вызывая индуктивный эффект по всей углеродной цепи.

==

[править] Способы получения

• Окисление предельных углеводородов
• Гидрирование альдегидов и кетонов
• Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов со щелочью (гидролиз галогеналканов):

R—Cl + NaOH → R—ОН + NaCl

• Гидратацией непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:

СН₂=СН₂ + Н₂O → СН₃—СН₂—ОН

• Спирты образуются при брожении сахаристых веществ.

[править] Применение

• Метанол и этанол широко применяются для переэтерификации жиров, как растворители.
• В последнее время растет роль спиртов, как топлива (метанол — в топливных элементах, этанол и смеси с ним — в двигателях внутреннего сгорания).
• Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных алкогольных напитков
• В медицине водно-этанольные растворы служат для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции
• В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов, лосьонов и т. п. продуктов.

[править] Интересные факты

• Слово спиртовка стало нарицательным для обозначения нагревательных приборов, топливом в которых служил спирт.

[править] Некоторые представители класса

• Метанол
• Этанол
• Бутиловый спирт (бутанол)
• Этиленгликоль
• Глицерин (глицерол)
• Циклогексанол
• Бензиловый спирт
• Салициловый спирт

[править] См. также

• В разделе Биодизель — Спирт как топливо
• Алкогольный напиток
• Этерификация
• Жирные спирты

[править] Внешние ссылки

• Сайт Sci-toys — объяснение designations денатурированного спирта

п·о·р Органические вещества
Углеводороды	Алканы  · Алкены  · Алкины  · Диены  · Циклоалканы  · Арены
Кислородсодержащие	Спирты  · Простые эфиры  · Альдегиды  · Кетоны  · Кетены  · Карбоновые кислоты  · Сложные эфиры  · Углеводы · Жиры  · Хиноны
Азотсодержащие	Амины  · Амиды  · Нитросоединения  · Нитрозосоединения  · Оксимы  · Нитрилы  · Аминокислоты  · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны  · Тиоэфиры  · Сульфокислоты  · Тиоальдегиды  · Тиокетоны  · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины  · Фосфонистые кислоты  · Фосфиновые кислоты  · Фосфоновые кислоты  · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды
Кремнийорганические	Силаны  · Силазаны  · Силтианы  · Силоксаны  · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические  · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Галогенуглеводороды  · Гетероциклические соединения  · Перфторуглеводороды

Это незавершённая статья по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.