Стереохимия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Стереохимия (от греч. στερεός — твёрдый, пространственный), Структурная химия — раздел химии о пространственном строении молекул и влиянии его на химические свойства (статическая стереохимия) и на направление и скорость реакций (динамическая стереохимия). Особенности пространственного строения обнаруживаются в появлении стереоизомеров; эти особенности влияют на скорость и направление химических превращений, на физические свойства веществ, на характер их физиологического действия и др.

Хиральность[править | править вики-текст]

Зеркальные изомеры аминокислоты

Важное структурное свойство веществ — хиральность (от англ. chirality, от греч. χειρ — рука) или отсутствие зеркальной симметрии — явление, свойственное любым объектам, которые несовместимы со своим отображением в плоском зеркале. Химики называют зеркально асимметричные молекулы оптическими R- и S-изомерами, или энантиомерами. «Правую» и «левую» можно отличить следующими методами: измерение угла вращения плоско поляризованного света (энантиомеры вращают свет одинаково, но в разные стороны, которые не всегда соответствуют названию энантиомеров); хроматография c хиральной насадкой (например декстрины); электрофорез в хиральном растворителе; снятие ЯМР спектров; использование ферментов. Химия живой природы оказывает предпочтение L-амино-кислотам и D-сахарам по сравнению с их зеркальными изомерами.

Игнорирование такой структурной особенности, например, лекарств может привести к жутким трагедиям. Вследствие хиральности биомолекул химические процессы в организме чувствительны к различиям между оптическими изомерами. Насколько серьёзными могут быть последствия этого, показал случай с талидомидом. В 1963 г. было обнаружено, что его употребление приводит к врожденным уродствам. Один энантиомер этого соединения помогал избавиться от утренней тошноты, другой вызывал нарушение эмбрионального развития (по разным оценкам от 8 до 12 тысяч детей родились с врожденным уродством). Фармацевтическая промышленность уделяет пристальное внимание разделению энантиомеров.

Организации[править | править вики-текст]

Институтов в России нет. Есть отделы и лаборатории структурной или стереохимии в ведущих академических институтах. Издаются журналы «Журнал структурной химии» и «Координационная химия».

Литература[править | править вики-текст]

  • Бакстон Ш., Робертс С. введение в стереохимию органических соединений. — М.: Мир, 2005. — 311 с.
  • Ногради М. Стереохимия. — М.: Мир, 1984.
  • Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. — М.: Наука, 1982. — 244 с.
  • Аблесимов Н.Е. Синопсис химии: Справочно-учебное пособие по общей химии. — Хабаровск: Изд-во ДВГУПС, 2005. — 84 с.
  • Аблесимов Н. Е. Сколько химий на свете? ч. 2 // Химия и жизнь — XXI век. — 2009. — № 6. — С. 34-37.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]


Органическая химия

Ароматичность | Ковалентная связь | Функциональная группа | Номенклатура ИЮПАК | Органическое соединение | Органическая реакция | Органический синтез | Спектроскопия | Стереохимия