Стрихнин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стрихнин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия стрихнин
Хим. формула C21H22N2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество, с горьким вкусом
Молярная масса 334,4116 ± 0,0193 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 282 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,26
Растворимость
 • в воде 14,3 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-24-9
PubChem
Рег. номер EINECS 200-319-7
SMILES
InChI
RTECS WL2275000
ChEBI 28973
Номер ООН 1692
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2 мг/кг (мышь, перорально),
0,41 мг/кг (мышь, внутривенно)
Токсичность чрезвычайно токсичен для животных и человека (при внутривенном введении), антагонист глициновых рецепторов
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Стрихни́н (лат. Strychninum) — C21H22N2O2 индоловый алкалоид, выделенный в 1818 г. Пеллетье и Кавенту из рвотных орешков — семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). Чрезвычайно токсичен. Может использоваться в качестве пестицида.

Синоним: Strychninum nitricum.

Общая информация[править | править код]

Главный алкалоид семян чилибухи (Strychnos nux-vomica), семейства логаниевых (Loganiaceae), произрастающей в тропических районах Азии и Африки. Также содержится в плодах и коре стрихноса ядоносного. Семя чилибухи — рвотный орех (лат. semen Strychni; Nux vomica) содержит наряду со стрихнином другие алкалоиды (бруцин и др.). Количество стрихнина и бруцина составляет не менее 2,5 %.

В медицинской практике применяют азотнокислую соль — стрихнина нитрат (Strychnini nitras).

Нитрат стрихнина представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок. Имеет чрезвычайно горький вкус. Трудно растворим в воде (1:90 в холодной) и спирте, легко растворим в кипящей воде (1:5), нерастворим в эфире. Водные растворы имеют нейтральную или слабокислую реакцию. Растворы стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин; 0,1 % раствор в ампулах подкислен 0,1 н. раствором хлористоводородной кислоты и имеет рН 3,0—3,7.

Стрихнин и другие препараты чилибухи возбуждают ЦНС и в первую очередь повышают рефлекторную возбудимость. Под влиянием стрихнина рефлекторные реакции становятся более генерализованными, при больших дозах стрихнина различные раздражители вызывают появление сильных болезненных тетанических судорог.

В терапевтических дозах стрихнин оказывает стимулирующее действие на органы чувств (обостряет зрение, вкус, слух, тактильное чувство), возбуждает сосудодвигательный и дыхательный центры, тонизирует скелетную мускулатуру, а также мышцу сердца, стимулирует процессы обмена, повышает чувствительность сетчатки глаза.

Действие стрихнина связано с облегчением проведения возбуждения в межнейронных синапсах спинного мозга. Он действует преимущественно в области вставочных нейронов. По современным представлениям стрихнин блокирует действие аминокислотных нейромедиаторов, главным образом глицина, играющих роль тормозящих факторов в передаче возбуждения в постсинаптических нервных окончаниях в спинном мозге. Блокируя торможение, стрихнин оказывает таким образом «возбуждающий» эффект.

Применяют стрихнин как тонизирующее средство при общем понижении процессов обмена, быстрой утомляемости, гипотонической болезни, ослаблении сердечной деятельности на почве интоксикаций и инфекций, при некоторых функциональных нарушениях зрительного аппарата (амблиопия, амавроз и др.); при парезах и параличах (в частности, дифтерийного происхождения у детей), при атонии желудка и т. п. Ранее им широко пользовались для лечения острых отравлений барбитуратами; теперь для этой цели в основном применяется бемегрид.

При передозировке возможны напряжение лицевых, затылочных и других мышц, затруднение дыхания, в тяжелых случаях — тетанические судороги.

Химический синтез[править | править код]

Полный химический синтез этого соединения впервые был осуществлён в 1954 году коллективом учёных под руководством Роберта Вудворда и включал в себя примерно 30 стадий[1]. Молекула стрихнина обладает сложным пространственным строением, оптически активна и её успешный синтез в своё время стал важным достижением химии органического синтеза. В настоящее время известно несколько десятков схем синтеза стрихнина (позволяющих получить как рацемический стрихнин, так и «чистые» оптические изомеры) различной степени сложности. Самая короткая схема синтеза включает всего 6 стадий[2].

Медицинское применение[править | править код]

Экстракт чилибухи сухой[править | править код]

Экстракт рвотного ореха сухой (Extractum Strychni siccum; Extractum nucis vomicae siccum). Сухой порошок светло-бурого цвета без запаха. Водный раствор (1:10) сильногорького вкуса, мутный. Содержит около 16 % алкалоидов (стрихнин и бруцин).

Настойка чилибухи[править | править код]

Настойка чилибухи. Настойка рвотного ореха (Tinctura Strychni; Tinctura nucis vomicae). Прозрачная жидкость бурого цвета, горького вкуса. Готовится из расчета 16 г экстракта чилибухи сухого в 1 л 70 % спирта. Содержит около 0,25 % алкалоидов (стрихнин и бруцин). Применяют как общетонизирующее средство и как горечь для возбуждения аппетита.

Антидот при отравлении барбитуратами[править | править код]

При отравлении барбитуратами используют стрихнин как противоядие, который вводят внутривенно по 0,003 г каждые 3-4 ч при коме.

Противопоказания[править | править код]

гипертоническая болезнь, бронхиальная астма, стенокардия, атеросклероз, острый и хронический нефрит, гепатиты, склонность к судорожным реакциям, беременность, базедова болезнь.

Токсичность[править | править код]

По воздействию на организм стрихнин относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества). Средняя летальная доза (LD50) составляет около 1 мг на 1 кг массы тела (у цианистого калия — 1,7 мг/кг). В результате действия стрихнина происходит нарушение работы нервной системы, нарушение дыхания. Входит в список ядовитых веществ статьи 234 УК РФ от 16.01.08 г. Ранее применялся как средство дератизации, также входит в состав стрельного яда кураре, которым смазывают наконечники стрел и копий при охоте на птицу и зверя.

При отравлении стрихнином необходимо обеспечить больному абсолютный покой, так как малейшее раздражение может вызвать мучительный припадок судорог. Больного помещают в темную комнату, заставляют всех окружающих соблюдать полную тишину, не разговаривать даже шепотом. Нужно как можно скорее вызвать врача. Если нет тризма, дать размешанный в воде растолченный активированный уголь (1 грамм активированного угля связывает несколько сотен миллиграмм стрихнина).

Против судорог медперсонал может применить вдыхание хлороформа, действующего угнетающим образом на ЦНС, следовательно, представляющего, в отношении физиологического влияния на организм, прямую противоположность стрихнину. После снятия судорог можно приступить к промыванию желудка.

Медикаментозное лечение сочетается с полным покоем. Противопоказано употребление каких-либо кислот и кислых напитков.[3]

Примечания[править | править код]

  1. Стрихнин синтез - Справочник химика 21. chem21.info. Дата обращения: 28 ноября 2019. Архивировано 28 ноября 2019 года.
  2. David B. C. Martin, Christopher D. Vanderwal. A synthesis of strychnine by a longest linear sequence of six steps (англ.) // Chemical Science. — 2011-03-14. — Vol. 2, iss. 4. — P. 649–651. — ISSN 2041-6539. — doi:10.1039/C1SC00009H. Архивировано 28 ноября 2019 года.
  3. Трахтенберг И. М., Белоусов А. А. Яды. Популярная энциклопедия.. — Л. Д. Россинский, 2011. — С. 356. — 640 с. — ISBN 978-966-2218-09-1.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Ссылки[править | править код]