Сульфоксиды

Сульфоксиды

Сульфоксиды — органические соединения с общей формулой R₁R₂SO.

Номенклатура

Название ациклических сульфоксидов образуются от двух органических радикалов, связанных к атомом серы, к которым прибавляется слово «сульфоксид», например: (CH₃)₂SO — диметилсульфоксид, (C₂H₅)₂SO — диэтилсульфоксид. Название циклических сульфоксидов образуется из название соответствующего гетероцикла с окончанием «оксид», например, тиациклогексан-1-оксид.

Химическая структура молекул сульфоксидов

Структура молекул сульфоксидов представляет собой искажённую пирамиду. В случае диметилсульфоксида характеристики молекулы следующие:

Длина связи S=O	0,147 нм
Длина связи S-C	0,182 нм
Длина связи C-H	0,108 нм
Угол связи O-S-C	107°
Угол связи C-S-C	100°

ИК-спектры сульфоксидов характеризуются полосами поглощения в области 1050—1060 см⁻¹, которые соответствуют валентным колебаниям группы S=O.

Физические свойства

Сульфоксиды являются бесцветными малолетучими жидкими или кристаллическими веществами. Растворяются в большинстве органических растворителей, низшие сульфоксиды растворяются в воде.

Свойства некоторых сульфоксидов:

Соединение	Молекулярная масса, г/моль	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С/давление, мм.рт.ст.
Диметилсульфоксид	78,13	18,4	85-87/20
Диэтилсульфоксид	106,19	14	104,25
Дибутилсульфоксид	162,3	32,6	—
Дифенилсульфоксид	202,28	70,5	210/15

Методы получения

Сульфоксиды получают в основном окислением соответствующих сульфидов. Окислителями выступают пероксид водорода в кислой среде, оксиды азота, гипохлориты и некоторые другие окислители.

Литература

• Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.