Сульфоны

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Общая формула сульфонов

Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO2, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы).

Номенклатура[править | править вики-текст]

  • Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO2, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН36Н5)SО2 — метилфенилсульфон.
  • Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).

Физические свойства[править | править вики-текст]

Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.

Свойства некоторых сульфонов
Соединение Молекулярная
масса
Температура
плавления,
°С
Температура
кипения,
°С
Диметилсульфон
(СН3)22
94,16 109 238
Метилфенилсульфон
СН36Н5)SО2
156,21 88
Дифенилсульфон
6Н5)22
218,40 128-129 378
Метилтрифторметилсульфон
СН3(СF3)SО2
148,12 14 129


Химические свойства[править | править вики-текст]

  • Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.
\mathsf{(CH_2)_4SO_2 \ \xrightarrow{LiAlH_4}\ (CH_2)_4S }
\mathsf{R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xrightarrow{[H], h\nu}\ RH + R'H }
  • или
\mathsf{R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xrightarrow{[H], h\nu}\ R\text{-}R' }

Получение[править | править вики-текст]

\mathsf{R\text{-}S\text{-}R' \ \xrightarrow{[O]}\ R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xleftarrow{[O]}\ R\text{-}SO\text{-}R' }
\mathsf{R\text{-}SOOH +  R'OH \ \xrightarrow{-H_2O}\ R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xleftarrow{\ \ }\ R\text{-}SOONa + R'Cl }

Распространённость в природе[править | править вики-текст]

Применение[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. и др. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с.