Тетрагидроканнабинол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «ТГК»)
Перейти к: навигация, поиск
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Химическое соединение
ИЮПАК (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-
6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол
Брутто-
формула
C21H30O2 
Мол.
масса
314.46 г/моль
CAS 1972-08-3
PubChem 16078
DrugBank 00470
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
капсулы по 2.5, 5 и 10 мг
Торговые названия
Marinol

Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом. Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол.

История выделения[править | править вики-текст]

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного лиганда — анандамида, из мозга (1992).

ТГК был выделен в 1964 году Рафаэлем Мешуламом (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, диэтиловый эфир, гексан и др.

Действие[править | править вики-текст]

Медицинское[править | править вики-текст]

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют о том, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[1], синдроме Туретта[2], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[3].

Психотропное[править | править вики-текст]

Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоактивным агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх)[источник не указан 217 дней]. В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабинолами[источник не указан 532 дня], в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. В частности, Каннабидиол имеет свойство смягчать действие ТГК, так как обладает, в некотором роде, противополжными ТГК эффектами: противотревожным, антипсихотическим и седативным, при этом слабо влияя на большинство положительных эффектов ТГК. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом. Однако для многих больных такое лечение может быть почти бесполезным, так как не улучшает качество жизни, а зачастую ухудшает. Именно поэтому на рынке лекарств во многих странах появился препарат Sativex, содержащий ТГК и большое количество КБД, экстрагированные из конопли, а также все больше стран разрешают медицинскую марихуану.

Запрет[править | править вики-текст]

В России производство, продажа, импорт и хранение тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.

Аналоги и лекарства на основе данного вещества[править | править вики-текст]

Капсула Маринола

Дронабинол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 г. распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное. Отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Лекарственные растения полезные для глаз. Статьи. Раздел «Ваше Здоровье», Саратов
  2. E. Z. Dajani, K. R. Larsen, J. Taylor, et al., J. Pharm. Exp. Ther., 291, 31 — 38 (1999).
  3. D. R. Morgan (ed.), Therapeutic uses of Cannabis. Amsterdam, Harwood Academic Publishers (1997)

Литература[править | править вики-текст]