Табун (вещество)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Табун
Tabun.svg
Общие
Хим. формула C₅H₁₁N₂O₂P
Классификация
Номер CAS 77-81-6
PubChem 6500
ChemSpider 6254
CCOP (=O)(C#N)N(C)C
1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10 (8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Табун (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная подвижная жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Синтез и свойства[править | править исходный текст]

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH \to (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH \to (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN \to (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl \to (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH \to (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность[править | править исходный текст]

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.

См. также[править | править исходный текст]