Тебаин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тебаин
Thebaine skeletal.svg
Общие
Систематическое наименование
3,6-диметокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинадиен-6,8
Хим. формула C₁₉H₂₁NO₃
Физические свойства
Молярная масса 311,37 г/моль
Классификация
Номер CAS 115-37-7
PubChem 5321926
ChemSpider 4479543
ChEBI 9519
COC1=CC=C2[C@@H] (C3)N(C)CC[C@@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@@H]14
1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18?,19+/m1/s1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Тебаин (Параморфин) — является опиумным алкалоидом. Содержание тебаина в опиуме: до 0,2 процента. Название возникло предположительно от Фиванского легиона (Θῆβαι, Thēbai - гр. «Фивы»). В терапевтических целях тебаин не используется из-за высокой токсичности. Из тебаина, при помощи реакции Дильса-Альдера синтезируются Бупренорфин, Дипренорфин, Эторфин, а через реакцию окисления - Оксикодон, Налоксон, Налтрексон, Налбуфин. Входит в состав омнопона.

Литература[править | править вики-текст]

  • Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. «Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains». Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11): 1501–9.