Теобромин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Теобромин
Общие
Систематическое наименование	3,7-диметил-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-2,6-дион
Традиционные названия	теобромин
Химическая формула	C7H8N4O2
Молярная масса	180,164 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Термические свойства
Температура плавления	351 °C
Классификация
номер CAS	83-67-0
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C

Теобромин (диметилксантин) (Пурин №6 Theobromine) или, по Фишеру, 2,6-диокси-3,7-диметилпурин (Пурин) открыт Воскресенским в 1841 г. в семенах какао (Theobroma cacao). Точный состав и гомология с кофеином была установлена Глассоном в 1847 г. Синтетически был получен Фишером в 1882 г. из ксантинового свинца C₅H₂PbN₄О₂ и йодистого метила.

Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах Кола (англ. Cola) и в некоторых видах падубовых. Из какао можно извлечь теобромин кипящей водой, в которой он растворяется вместе с небольшим количеством малоновой кислоты, её солей и красящего вещества; отфильтрованный раствор осаждают избытком уксусно-свинцовой соли, вновь фильтруют и избыток свинца удаляют осаждением сероводородом. Раствор выпаривают досуха и извлекают кипящим спиртом, из которого после охлаждения выпадает кристаллический, слегка окрашенный теобромин. Очищают его последовательными кристаллизациями.

Получается теобромин из какао и другим способом: обезжиренное какао смешивают с половинным или равным ему по весу количеством свежеприготовленного гидрата окиси кальция и эту смесь кипятят с 60—80 % спиртом. При охлаждении фильтрата теобромин выпадает в виде белого кристаллического порошка. Искусственно получают теобромин нагреванием β-трихлорметилпурина с избытком пятихлористого фосфора и хлорокиси фосфора в запаянной трубке при 150—170°.

[править] Свойства

Теобромин представляет белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, ядовит, не разлагается на воздухе и при 100°; при 250° начинает чернеть и при 290—295° возгоняется; плавится при 329—330°. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17° в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, эфире, бензоле и хлороформе (при 20° 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 3H₂ О → CО ₂ + 2NH₂(CH₃) + C₄H₄N₂О₄.

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 6H₂О → 2CО ₂ + 2NH₃ + NH₂(CH₃) + C₃H₇NО₂ + CH₂О₂.

Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C₆H₈N₂О₈ (Rochleder и Hlasiwetz).

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100° с йодистым метилом, едким кали и спиртом, или осаждая серебряную соль теобромина йодистым метилом.

Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. с 120 см³ 5%-ной серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-ной серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.

Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C₇H₇N₄О₂Ag, с помощью которого устанавливается связь Теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет употребительное лекарство — диуретин.

[править] Применение

В медицине препарат Теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний[1] Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин.

Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая путём раздражения почечного эпителия количество мочи.

Для добывания теобромина употребляются либо растертые семена какао, освобожденные от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какаовую массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.

[править] Отравление теобромином

Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, слишком мало, чтобы вызвать отравление у человека. Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Теобромин особенно токсичен для лошадей, собак, попугаев и кошек. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг).

Первые признаки отравления — тошнота, рвота, диарея и усиленное мочеиспускание. Далее могут проявляться более серьёзные последствия отравления — сердечная аритмия, эпилептические припадки, внутреннее кровотечение, инфаркт миокарда.

п·о·р Алкалоиды
Индол:	Алкалоиды гармалы | Псилоцин | Псилоцибин | ДМТ | Буфотенин | ЛСД | Ибогаин | Резерпин | Триптамины | Йохимбин | Стрихнин | Бруцин
Фенилэтиламин:	Катинон | Адреналин | Норадреналин | Эфедрин | Мескалин | Амфетамин | Метамфетамин | МДМА | МДА | МДЭА | ДОБ | 2C-B
Пурин:	Кофеин | Теобромин | Теофиллин
Пиперидин:	Кониин
Пирролидин:	Никотин
Хинолин:	Хинин
Изохинолин:	Кодеин | Морфин | Папаверин
Тропан:	Атропин | Кокаин | Гиосциамин | Скополамин
Терпены:	Аконитин | Соланин | Дельфинин
Бетаин:	Мускарин
Пиразол: