Тетранитрометан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетранитрометан
Tetranitromethan.png
Общие
Хим. формула C(NO2)4
Рац. формула CN4O8
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 196,04 г/моль
Плотность 1,63944 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 14,2 °C
Т. кип. 125,7 °C
Энтальпия образования -37,29 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4467
Классификация
Рег. номер CAS 509-14-8
PubChem 10509
Рег. номер EINECS 208-094-7
SMILES
RTECS PB4025000
ChemSpider 13842838
Безопасность
Токсичность токсично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетранитрометан C(NO2)4 — органическое соединение, относящееся к нитросоединениям.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Тетранитрометан — бесцветная жидкость с резким запахом. В воде не растворяется. Растворим в большом числе органических растворителей и в концентрированной азотной кислоте.

Не растворим в серной кислоте и многоатомных спиртах. При перегонке частично разлагается, его перегоняют с водяным паром.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Ввиду наличия в одной молекуле четырёх нитрогрупп, тетранитрометан является сильным окислителем. Чистый тетранитрометан является слабым взрывчатым веществом, однако с органическими веществами образует взрывоопасные смеси, мощность которых больше, чем у нитроглицерина.

Тетранитрометан в воде или спиртовых растворах щелочей подвергается гидролизу с образованием тринитрометана или его солей:

\mathsf{C(NO_2)_4 + H_2O \rightleftarrows CH(NO_2)_3 + HNO_3 }
\mathsf{C(NO_2)_4 + KOH + C_2H_5OH \rightarrow C(NO_2)_3K + C_2H_5NO_2K + H_2O }

Водные растворы щелочей полностью гидролизуют тетранитрометан:

\mathsf{C(NO_2)_4 + 6KOH \rightarrow K_2CO_3 + 4KNO_2 + 3H_2O }

Тетранитрометан в присутствии пиридина в щелочной среде нитрует органические соединения. При действии тетранитрометана корродируют медь и железо, устойчивы алюминий, нержавеющие сплавы и стекло.

Однако железо устойчиво к тетранитрометану, если к последнему добавить серную кислоту в количестве 0,2 % по массе. Это обстоятельство позволяет хранить и перевозить тетранитрометан в железной таре.

Получение[править | править вики-текст]

Тетранитрометан получают в реакции деструктивного нитрования ацетилена (в присутствии нитрата ртути(II) в качестве катализатора), кетена или уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой.

В лабораторных условиях наиболее удобен уксусноангидридный метод:

Реакция протекает с выходом 70-75 % по уравнению:

\mathsf{4(CH_3CO)_2O + 4HNO_3 \rightarrow C(NO_2)_4 + 7CH_3COOH + CO_2}

Реагенты смешиваются в стехиометрических количествах и при температуре 25-28оС выдерживаются в течение 5-7 дней. Образовавшийся в виде тяжёлой маслянистой жидкости тетранитрометан отделяют декантацией, перегоняют с водяным паром и сушат над хлоридом кальция.

Применение[править | править вики-текст]

Использование тетранитрометана ограничивается получением тринитрометана и реакциями нитрования в лабораторной практике.

В 1948 г. в НИИ-4 Академии Артиллерийских наук Министерства Вооружённых Сил СССР был испытан жидкостный ракетный двигатель, использующий тетранитрометан как окислитель. Руководителем работ был Н.Г. Чернышев. Удельный импульс оказался на 20% выше, чем у керосино-кислородных двигателей.

1 сентября 1949 г. в г.Чапаевск начал работу опытный завод Министерства сельскохозяйственного машиностроения (именно оно в те годы занималось выпуском ракет) по производству тетранитрометана.

Но использованию тетранитрометана в качестве ракетного топлива помешала его высокая температура плавления.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Кантемиров Б.Н. Николай Гаврилович Чернышев. — М.: Наука, 2012. — 175 с. — ISBN 978-5-02-037988-6.
  • Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 751 с. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ. — М.: Государственное научно-техническое издательство «Оборонгиз», 1960. — 396 с.