Тетранитрометан

Тетранитрометан
Общие
Химическая формула	C(NO2)4
Эмпирическая формула	CN2O8
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	196,04 г/моль
Плотность	1,63944 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	14,2 °C
Температура кипения	125,7 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	-37,29 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4467
Безопасность
Токсичность	токсично

Тетранитрометан C(NO₂)₄ — органическое соединение, относящееся к нитросоединениям.

Физические свойства

Тетранитрометан — бесцветная жидкость с резким запахом. В воде не растворяется. Растворим в большом числе органических растворителей и в концентрированной азотной кислоте.

Не растворим в серной кислоте и многоатомных спиртах. При перегонке частично разлагается, его перегоняют с водяным паром.

Химические свойства

Ввиду наличия в одной молекуле четырёх нитрогрупп, тетранитрометан является сильным окислителем. Чистый тетранитрометан является слабым взрывчатым веществом, однако с органическими веществами образует взрывоопасные смеси, мощность которых больше, чем у нитроглицерина.

Тетранитрометан в воде или спиртовых растворах щелочей подвергается гидролизу с образованием тринитрометана или его солей:

$\mathsf{C(NO_2)_4 + H_2O \rightleftarrows CH(NO_2)_3 + HNO_3 }$

$\mathsf{C(NO_2)_4 + KOH + C_2H_5OH \rightarrow C(NO_2)_3K + C_2H_5NO_2K + H_2O }$

Водные растворы щелочей полностью гидролизуют тетранитрометан:

$\mathsf{C(NO_2)_4 + 6KOH \rightarrow K_2CO_3 + 4KNO_2 + 3H_2O }$

Тетранитрометан в присутствии пиридина в щелочной среде нитрует органические соединения. При действии тетранитрометана корродируют медь и железо, устойчивы алюминий, нержавеющие сплавы и стекло.

Однако железо устойчиво к тетранитрометану, если к последнему добавить серную кислоту в количестве 0,2 % по массе. Это обстоятельство позволяет хранить и перевозить тетранитрометан в железной таре.

Получение

Тетранитрометан получают в реакции деструктивного нитрования ацетилена (в присутствии нитрата ртути(II) в качестве катализатора), кетена или уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой.

В лабораторных условиях наиболее удобен уксусноангидридный метод:

Реакция протекает с выходом 70-75 % по уравнению:

$\mathsf{4(CH_3CO)_2O + 4HNO_3 \rightarrow C(NO_2)_4 + 7CH_3COOH + CO2}$

Реагенты смешиваются в стехиометрических количествах и при температуре 25-28^оС выдерживаются в течение 5-7 дней. Образовавшийся в виде тяжёлой маслянистой жидкости тетранитрометан отделяют декантацией, перегоняют с водяным паром и сушат над хлоридом кальция.

Применение

Использование тетранитрометана ограничивается получением тринитрометана и реакциями нитрования в лабораторной практике.

В 1948 г. в НИИ-4 Академии Артиллерийских наук Министерства Вооружённых Сил СССР был испытан жидкостный ракетный двигатель, использующий тетранитрометан как топливо. Руководителем работ был Н.Г. Чернышев. Удельный импульс оказался на 20% выше, чем у керосино-кислородных двигателей.

1 сентября 1949 г. в г.Чапаевск начал работу опытный завод Министерства сельскохозяйственного машиностроения (именно оно в те годы занималось выпуском ракет) по производству тетранитрометана.

Но использованию тетранитрометана в качестве ракетного топлива помешала его высокая температура плавления.

Литература

• Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4
• Кантемиров Б.Н. Николай Гаврилович Чернышев. — М.: Наука, 2012. — 175 с. — ISBN 978-5-02-037988-6
• Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 751 с. — ISBN 5-06-001471-1
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ. — М.: Государственное научно-техническое издательство «Оборонгиз», 1960. — 396 с.