Тетрасахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Тетрáсахариды (от др. греч. τέσσερις — четыре — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул[править | править вики-текст]

Молекулы тетрасахаридов состоят из четырех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп. Общая формула тетрасахаридов, как правило, C24H42O21. Тетрасахариды могут отличаться одним от другого структурой моносахаридов которые в них входят, последовательностью расположения моносахаридов в цепи и наличием её разветвлений. Также возможна разница в размере циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), в конфигурации гликозидных центров и местах присоединения к агликонам гликозильных остатков. Все эти факторы являются причиной возникновения миллионов возможных изомеров даже у сравнительно простых тетрасахаридов.[1]

Примеры тетрасахаридов

  • Стахиоза (маннеотетроза) — состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы.
Stachyose.svg
  • Акарбоза — "псевдотетрасахарид" состоящий из трех остатков β-D-глюкозы и одного остатка 4,5,6-тригидрокси-3-амино-1-(гидроксиметил)циклогекс-2-ена.
Acarbose structure.svg

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

По физическим свойствам тетрасахариды представляют собой белый кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Большинство тетрасахаридов обладают выраженным сладким вкусом. При гидролизе (ферментативном или кислотном) тетрасахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними могут расщепляться как на составляющие их моносахариды, так и на трисахариды или дисахариды. При конденсации тетрасахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Биологическая роль, получение и применение[править | править вики-текст]

Тетрасахариды содержатся главным образом молодых недозрелых овощах (например, зеленые бобы, соя и другие бобовые) и других растениях. Биологическое значение тетрасахаридов в природе неизвестно.

Получают тетрасахариды путем выделения из природных продуктов или же химической конденсацией из моносахаридов, дисахаридов или моно- и трисахаридов.

Применяются тетрасахариды в качестве подсластитилей (стахиоза) или лекарственных веществ (акарбоза).

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Дженкинс Г. Химия органических лекарственных препаратов. - М.: Иностранная литература. - 1949. - 740 с.
  • Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
  • Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Бочков, А. Ф. Углеводы / А. Ф. Бочков, В. А. Афанасьев, Г. Е. Заиков. – М. : Наука, 1980. – 176 с. – (Сер. "Наука и техн. прогресс").