Тимол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тимол
Thymol2.svg
Тимол
Общие
Традиционные названия Тимол
Хим. формула C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 150,22 г/моль
Плотность 0,9257 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 50—51,5 °C
Т. кип. 232,9 °C
Энтальпия образования −53,4 кДж/моль
Химические свойства
pKa 10,62
Растворимость в воде 0,11 (при 100 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5227
Структура
Дипольный момент 1,54 Д
Классификация
Рег. номер CAS 89-83-8
PubChem 6989
Рег. номер EINECS 201-944-8
SMILES
ChemSpider 21105998
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тимол (от лат. Thymusтимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.

Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Он содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3−CH=CH2 при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)3.

Применение[править | править вики-текст]

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L.. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.

См. также[править | править вики-текст]