Толуидины

Толуидины
Общие
Систематическое наименование	Толуидины
Традиционные названия	аминотолуолы, метиланилины, толиламины
Химическая формула	CH3-С6H4-NH2
Эмпирическая формула	C7H9N
Физические свойства
Молярная масса	107,15 г/моль
Термические свойства
Безопасность
ЛД50	~500 мг/кг

Толуидины (аминотолуолы, метиланилины, толиламины) — ароматические органические соединения, амминопроизводные толуола. Жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Гидрирование соответствующих нитротолуолов

$\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}NO_2 \ \xrightarrow{H_2}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}NH_2 }$

Физические свойства

Толуидины хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде. Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха, как и анилин, темнеют.

Некоторые свойства толуидинов

	о-толуидин 2-аминотолуол	м-толуидин 3-аминотолуол	п-толуидин 4-аминотолуол
Структурная формула
Температура плавления, °С	-24,4 (α-форма) -14,7 (β-форма)	-31,5	44,5-45
Температура кипения, °С	200,3	203,0	200,5
Плотность, г/см³	0,9984	0,9891	0,9619
Коэффициент диссоциации, pKα	9,61	9,41	8,83
Растворимость в воде, %	1,59	-	0,74
Регистрационный номер CAS	95-53-4	108-44-1	106-49-0

Химические свойства

Толуидины обладают свойствами ароматических аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в реакции электрофильного замещения.

Применение

• Для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей.
• п-толуидин входит в состав ингибиторов коррозии.
• м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола.

Физиологическое действие

Сильный яд.

Признаки отравления: чувство жжения в лице, сильная головная боль, поражение органов мочеотделения, кровь и метгемоглобин в моче, задержка выделения мочи, иногда причиняющая сильные боли.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.