Трегалоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трегалоза
Трегалоза
Трегалоза
Общие
Систематическое
наименование
2-(гидроксиметил)-6-[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-3,4,5-триол
Сокращения α-D-глюкопиранозил; α-D-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза)
Традиционные названия трегалоза, микоза
Хим. формула C12H22O11 (ангидрид)
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,58 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 203 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 68 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-20-7
PubChem 162349
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трегалóза или микóзауглевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Структура[править | править исходный текст]

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.

Химические свойства[править | править исходный текст]

По своему строению трегалоза - невосстанавливающий сахар т.е. не имеет полуацетального гидроксила[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза в растворе имеет высокую температуру плавления - 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы. Энзим расщепляющий трегалозу называется - трегалаза.

Биологические свойства[править | править исходный текст]

Нахождение в природе[править | править исходный текст]

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы.

Примечания[править | править исходный текст]