Тримеллитовая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тримеллитовая кислота
Trimellitic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота
Традиционные названия тримеллитовая кислота
Хим. формула C6H3(COOH)3
Рац. формула C9H6O6
Физические свойства
Состояние твердая
Молярная масса 210.14 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 238 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 2,1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 528-44-9
PubChem 10708
Рег. номер EINECS 208-432-3
SMILES
RTECS DC1980000
ChemSpider 10258
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тримелли́товая кислота C6H3(СООН)3 - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Изомеры[править | править вики-текст]

У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:

  • бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
  • бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
  • Легко образует со щелочами соли, со спиртами - простые эфиры.
  • Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
  • Взаимодействует с SOCl2 с образованием хлорангидрида.
  • Декрабоксилируется при 200-220°С в присутствии Co2(CO)8 до смеси фталевых кислот.

Получение[править | править вики-текст]

Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.

В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO4. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С[1].

Применение[править | править вики-текст]

  • Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума[2].
  • Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
  • Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.

Литература[править | править вики-текст]

  • Суворов Б. В., Жубанов Б. А., Машкевич С. А. Тримеллитовая кислота и полимеры на ее основе. Алма-Ата, «Наука» КазССР, 1975.

Примечания[править | править вики-текст]